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水黄皮内生真菌 sp. 中分离得到的环缩肽 Zelkovamycins F 和 G,含有 Cα-甲基-苏氨酸残基。

Zelkovamycins F and G, Cyclopeptides with Cα-Methyl-threonine Residues, from an Endophytic sp.

机构信息

Institute of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, People's Republic of China.

出版信息

J Nat Prod. 2022 Jul 22;85(7):1715-1722. doi: 10.1021/acs.jnatprod.2c00174. Epub 2022 Jun 17.

DOI:10.1021/acs.jnatprod.2c00174
PMID:35715218
Abstract

Zelkovamycins F and G ( and ), two new natural cyclic octapeptides possessing the unprecedented nonproteinogenic amino acid residues l-α-methyl-threonine and l-α-methyl--threonine, respectively, along with four new analogues, zelkovamycins H-K (-), were identified from the endophytic sp. CPCC 204717. Their structures were elucidated by detailed analysis of NMR and HRESIMS/MS spectroscopic data. The configurations of amino acid residues were determined by Marfey's analysis combined with NMR calculations. Compounds , , and showed potent antibacterial activity against methicillin-resistant and . The structure-activity relationship study revealed that the 2-methyl-3-oxobutyrine and sarcosine residues played important roles in their antibacterial activities. Zelkovamycin () and zelkovamycin E () exhibited significant antiviral activity against the hepatitis C virus.

摘要

泽兰霉素 F 和 G(以及),两种新的天然环状八肽,分别含有前所未有的非蛋白氨基酸残基 l-α-甲基-苏氨酸和 l-α-甲基-β-苏氨酸,以及四个新的类似物,泽兰霉素 H-K(-),从内生菌 sp. CPCC 204717 中鉴定出来。通过详细分析 NMR 和 HRESIMS/MS 光谱数据阐明了它们的结构。氨基酸残基的构型通过 Marfey 分析结合 NMR 计算来确定。化合物 、 和 对耐甲氧西林的 和 表现出强烈的抗菌活性。构效关系研究表明,2-甲基-3-氧代丁酸和肌氨酸残基在其抗菌活性中发挥重要作用。泽兰霉素()和泽兰霉素 E()对丙型肝炎病毒表现出显著的抗病毒活性。

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