• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

镍催化下烯丙醇与有机铝化合物在1个大气压一氧化碳存在下的羰基化交叉偶联反应

Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis.

作者信息

Wang Chenglong, Wu Xianqing, Li Haiyan, Qu Jingping, Chen Yifeng

机构信息

Key Laboratory for Advanced Materials and Joint International Research Laboratory of Precision Chemistry and Molecular Engineering, Feringa Nobel Prize Scientist Joint Research Center, Frontiers Science Center for Materiobiology and Dynamic Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai, 200237, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 19;61(38):e202210484. doi: 10.1002/anie.202210484. Epub 2022 Aug 16.

DOI:10.1002/anie.202210484
PMID:35894840
Abstract

A nickel-catalyzed three-component carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with CO at atmospheric pressure is reported, enabling the expedient formation of β,γ-unsaturated ketones with broad scope. Particularly, the chemoselective allylic carbonylation of diols further highlights the practicability of this protocol. The leverage of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization is crucial for this method, thus no extraneous activators are required.

摘要

报道了一种镍催化的烯丙醇和有机铝化合物在大气压下与CO的三组分羰基化交叉偶联反应,可便捷地形成具有广泛底物范围的β,γ-不饱和酮。特别地,二醇的化学选择性烯丙基羰基化进一步突出了该方法的实用性。将有机铝化合物用作偶联组分和醇官能化的活化剂对该方法至关重要,因此无需额外的活化剂。

相似文献

1
Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis.镍催化下烯丙醇与有机铝化合物在1个大气压一氧化碳存在下的羰基化交叉偶联反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 19;61(38):e202210484. doi: 10.1002/anie.202210484. Epub 2022 Aug 16.
2
Nickel-Catalyzed Carbonylative Negishi Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles with 1 atm CO Gas.镍催化未活化仲烷基亲电试剂与1个大气压一氧化碳气体的羰基化根岸交叉偶联反应
J Am Chem Soc. 2024 Mar 27;146(12):7971-7978. doi: 10.1021/jacs.4c02023. Epub 2024 Mar 14.
3
Copper-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides.铜催化的卤代烃羰基化偶联反应
Acc Chem Res. 2021 May 4;54(9):2261-2274. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00115. Epub 2021 Apr 21.
4
Nickel-catalyzed allylic carbonylative coupling of alkyl zinc reagents with tert-butyl isocyanide.镍催化的烷基锌试剂与叔丁基异腈的烯丙基羰基化偶联反应。
Nat Commun. 2020 Jan 20;11(1):392. doi: 10.1038/s41467-020-14320-1.
5
Nickel-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with 1 atm CO.镍催化芳基碘化物与1个大气压一氧化碳的氨羰基化反应
Chem Asian J. 2023 Jan 3;18(1):e202201061. doi: 10.1002/asia.202201061. Epub 2022 Nov 24.
6
Nickel-Catalyzed Four-Component Carbocarbonylation of Alkenes under 1 atm of CO.镍催化的 1 大气压 CO 下烯烃的四组分碳羰化反应。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 21;142(42):18191-18199. doi: 10.1021/jacs.0c08708. Epub 2020 Oct 7.
7
Direct Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Allylic Alcohols and Related Derivatives.直接钯催化烯丙醇及其相关衍生物的羰基化转化。
Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5474-5477. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02801. Epub 2017 Sep 18.
8
Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids.烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的羰基化偶联反应。
Chem Commun (Camb). 2015 May 25;51(42):8797-800. doi: 10.1039/c5cc02094h.
9
Nickel Catalyzed Carbonylative Cross Coupling for Direct Access to Isotopically Labeled Alkyl Aryl Ketones.镍催化羰基交叉偶联反应直接制备同位素标记的烷基芳基酮
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Dec 16;63(51):e202412247. doi: 10.1002/anie.202412247. Epub 2024 Oct 17.
10
Domino catalysis: palladium-catalyzed carbonylation of allylic alcohols to β,γ-unsaturated esters.多米诺催化:钯催化烯丙醇羰基化合成β,γ-不饱和酯
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 29;52(31):8064-8. doi: 10.1002/anie.201303850. Epub 2013 Jun 21.

引用本文的文献

1
Nickel-catalyzed acylzincation of allenes with organozincs and CO.镍催化的丙二烯与有机锌试剂及一氧化碳的酰基锌化反应
Nat Commun. 2023 Oct 31;14(1):6960. doi: 10.1038/s41467-023-42716-2.
2
Trimethylaluminum-mediated one-pot peptide elongation.三甲基铝介导的一锅法肽段延伸反应。
Chem Sci. 2023 Apr 27;14(21):5795-5801. doi: 10.1039/d3sc00208j. eCollection 2023 May 31.
3
Palladium-Catalyzed Carbonylations: Application in Complex Natural Product Total Synthesis and Recent Developments.钯催化羰基化反应:在复杂天然产物全合成中的应用及最新进展。
J Org Chem. 2023 Apr 21;88(8):4925-4941. doi: 10.1021/acs.joc.2c02746. Epub 2023 Jan 27.