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将亚胺离子和超分子催化结合用于 -肉桂醛的 [4 + 2] 环加成反应。

Combining iminium and supramolecular catalysis for the [4 + 2] cycloaddition of -cinnamaldehydes.

机构信息

Department of Chemistry & Biochemistry, School of Green Chemistry and Engineering, The University of Toledo, 2801 W. Bancroft St., Mailstop 602, Toledo, OH 43606, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Aug 24;20(33):6646-6653. doi: 10.1039/d2ob01171a.

DOI:10.1039/d2ob01171a
PMID:35938223
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9462845/
Abstract

Herein we describe a method for combining supramolecular catalysis with imininum-based organocatalysis in the Diels-Alder cycloaddition reaction. Both supramolecular host and L-proline are required for the reaction to occur, implying that encapsulation of the substrates and co-catalyst are necessary for the reaction to occur. We explore the substrate scope for a variety of -cinnamaldehydes and dienes. Finally, we probe the supramolecular assembly processes responsible for the observed catalysis using NMR spectroscopic methods.

摘要

在此,我们描述了一种在 Diels-Alder 环加成反应中将超分子催化与亚氨基基有机催化相结合的方法。反应需要超分子主体和 L-脯氨酸,这意味着反应需要对底物和共催化剂进行封装。我们探索了各种肉桂醛和二烯的底物范围。最后,我们使用 NMR 光谱方法探究了负责观察到的催化的超分子组装过程。

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