• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

从具有改变的反应性的香叶基香叶基二磷酸类似物合成二萜生物合成扩展了骨架多样性。

Diterpene Biosynthesis from Geranylgeranyl Diphosphate Analogues with Changed Reactivities Expands Skeletal Diversity.

机构信息

Kekulé-Institute for Organic Chemistry and Biochemistry, University of Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121, Bonn, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 24;61(43):e202211054. doi: 10.1002/anie.202211054. Epub 2022 Sep 21.

DOI:10.1002/anie.202211054
PMID:36066489
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9826473/
Abstract

Two analogues of the diterpene precursor geranylgeranyl diphosphate with shifted double bonds, named iso-GGPP I and iso-GGPP II, were enzymatically converted with twelve diterpene synthases from bacteria, fungi and protists. The changed reactivity in the substrate analogues resulted in the formation of 28 new diterpenes, many of which exhibit novel skeletons.

摘要

两种双萜前体香叶基香叶基二磷酸（GGPP）的类似物，命名为 iso-GGPP I 和 iso-GGPP II，被来自细菌、真菌和原生生物的十二种二萜合酶酶促转化。底物类似物中反应性的改变导致了 28 种新二萜的形成，其中许多具有新颖的骨架。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/50122179b18a/ANIE-61-0-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/9702a8789285/ANIE-61-0-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/b19fb97f9f1a/ANIE-61-0-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/093d8530deda/ANIE-61-0-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/9f207c028c3a/ANIE-61-0-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/05799215f342/ANIE-61-0-g008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/2a8acc89e316/ANIE-61-0-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/e601a08fc2bd/ANIE-61-0-g009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/50122179b18a/ANIE-61-0-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/9702a8789285/ANIE-61-0-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/b19fb97f9f1a/ANIE-61-0-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/093d8530deda/ANIE-61-0-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/9f207c028c3a/ANIE-61-0-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/05799215f342/ANIE-61-0-g008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/2a8acc89e316/ANIE-61-0-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/e601a08fc2bd/ANIE-61-0-g009.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b44c/9826473/50122179b18a/ANIE-61-0-g001.jpg

相似文献

1
Diterpene Biosynthesis from Geranylgeranyl Diphosphate Analogues with Changed Reactivities Expands Skeletal Diversity.从具有改变的反应性的香叶基香叶基二磷酸类似物合成二萜生物合成扩展了骨架多样性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 24;61(43):e202211054. doi: 10.1002/anie.202211054. Epub 2022 Sep 21.
2
Enzymatic Synthesis of Diterpenoids from iso-GGPP III: A Geranylgeranyl Diphosphate Analog with a Shifted Double Bond.从异香叶基香叶基焦磷酸酯III酶促合成二萜类化合物：一种双键位置移动的香叶基香叶基二磷酸类似物。
Chemistry. 2024 Feb 7;30(8):e202303560. doi: 10.1002/chem.202303560. Epub 2023 Dec 14.
3
The Diterpenoid Substrate Analogue 19-nor-GGPP Reveals Pronounced Methyl Group Effects in Diterpene Cyclisations.二萜底物类似物 19-去甲-GGPP 揭示了二萜环化中显著的甲基效应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Feb 5;63(6):e202318375. doi: 10.1002/anie.202318375. Epub 2024 Jan 8.
4
Ruptenes: A Family of Terpene Analogs Give Insight into Cyclisation Mechanisms by Cascade Disruption.突尼斯：萜类化合物类似物家族通过级联破坏提供对环化机制的深入了解。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Aug 7;62(32):e202307006. doi: 10.1002/anie.202307006. Epub 2023 Jun 28.
5
Biosynthetic Machinery of Diterpene Pleuromutilin Isolated from Basidiomycete Fungi.从担子菌真菌中分离出的二萜截短侧耳素的生物合成机制。
Chembiochem. 2017 Dec 5;18(23):2317-2322. doi: 10.1002/cbic.201700434. Epub 2017 Oct 23.
6
Coupling of isoprenoid triflates with organoboron nucleophiles: synthesis and biological evaluation of geranylgeranyl diphosphate analogues.异戊二烯基三氟甲磺酸酯与有机硼亲核试剂的偶联：香叶基香叶基二磷酸类似物的合成与生物学评价
Bioorg Med Chem. 2002 May;10(5):1207-19. doi: 10.1016/s0968-0896(01)00390-x.
7
Using Terpene Synthase Plasticity in Catalysis: On the Enzymatic Conversion of Synthetic Farnesyl Diphosphate Analogues.利用萜烯合酶的可塑性进行催化：关于合成法尼基二磷酸类似物的酶促转化。
Chemistry. 2021 Nov 11;27(63):15644-15649. doi: 10.1002/chem.202103049. Epub 2021 Sep 29.
8
Ancestral diterpene cyclases show increased thermostability and substrate acceptance.祖先二萜环化酶显示出更高的热稳定性和底物接受能力。
FEBS J. 2018 Dec;285(24):4660-4673. doi: 10.1111/febs.14686. Epub 2018 Nov 16.
9
Biosynthesis of rice phytoalexins: identification of putative diterpene hydrocarbon precursors.水稻植保素的生物合成：推定的二萜烃前体的鉴定。
Arch Biochem Biophys. 1992 Mar;293(2):320-32. doi: 10.1016/0003-9861(92)90402-i.
10
Mono and diterpene production in Escherichia coli.大肠杆菌中一元和二元萜类化合物的生产。
Biotechnol Bioeng. 2004 Jul 20;87(2):200-12. doi: 10.1002/bit.20128.

引用本文的文献

1
Diterpenes: Nature's Hidden Gems of Immunomodulation.二萜类化合物：大自然中免疫调节的隐藏瑰宝。
Int J Mol Sci. 2025 Mar 3;26(5):2250. doi: 10.3390/ijms26052250.
2
Enzyme-Catalysed Formation of Hydrocarbon Scaffolds from Geranylgeranyl Diphosphate Analogs with Shifted Double Bonds.通过双键移位的香叶基香叶基二磷酸类似物进行酶催化形成烃骨架。
Chemistry. 2025 Apr 22;31(23):e202500712. doi: 10.1002/chem.202500712. Epub 2025 Mar 21.
3
Engineering terpene synthases and their substrates for the biocatalytic production of terpene natural products and analogues.

本文引用的文献

1
Discovery of non-squalene triterpenes.非鲨烯三萜的发现。
Nature. 2022 Jun;606(7913):414-419. doi: 10.1038/s41586-022-04773-3. Epub 2022 Jun 1.
2
Enzymatic Synthesis of Variediene Analogs.酶法合成 Variediene 类似物。
Chemistry. 2022 Mar 10;28(15):e202200095. doi: 10.1002/chem.202200095. Epub 2022 Feb 9.
3
Mechanism of the Bifunctional Multiple Product Sesterterpene Synthase AcAS from Aspergillus calidoustus.两功能多产物甾体合酶 AcAS 来自aspergillus calidoustus 的作用机制。
工程化萜类合酶及其底物用于萜类天然产物和类似物的生物催化生产。
Chem Commun (Camb). 2025 Feb 4;61(12):2468-2483. doi: 10.1039/d4cc05785f.
4
On the Role of Hydrogen Migrations in the Taxadiene System.论氢迁移在紫杉二烯体系中的作用
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Mar 24;64(13):e202422788. doi: 10.1002/anie.202422788. Epub 2025 Jan 10.
5
Diterpenes: An Updated Review Concerning Their Structural Diversity, Therapeutic Performance, and Future Pharmaceutical Applications.二萜类化合物：关于其结构多样性、治疗性能及未来药物应用的最新综述
Pharmaceuticals (Basel). 2024 Oct 19;17(10):1399. doi: 10.3390/ph17101399.
6
Telescoping a Prenyltransferase and a Diterpene Synthase to Transform Unnatural FPP Derivatives to Diterpenoids.将 prenyltransferase 和 diterpene synthase 缩合，将非天然 FPP 衍生物转化为二萜类化合物。
Org Lett. 2024 Jul 19;26(28):5888-5892. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01670. Epub 2024 Jul 8.
7
Enhancing structural diversity of terpenoids by multisubstrate terpene synthases.通过多底物萜烯合酶增强萜类化合物的结构多样性。
Beilstein J Org Chem. 2024 Apr 30;20:959-972. doi: 10.3762/bjoc.20.86. eCollection 2024.
8
Boswellianols A-I, Structurally Diverse Diterpenoids from the Oleo-Gum Resin of and Their TGF- Inhibition Activity.博斯韦尔醇A - I，源自[植物名称]油胶树脂的结构多样的二萜类化合物及其对转化生长因子的抑制活性。 （注：原文中“from the Oleo-Gum Resin of ”这里“of”后面缺少具体植物名称）
Plants (Basel). 2024 Apr 11;13(8):1074. doi: 10.3390/plants13081074.
9
Sesquiterpene Backbones Generated by Sesquiterpene Cyclases: Formation of -Caryolan-1-ol and an Isoclovane.倍半萜骨架由倍半萜环化酶生成：-卡瑞醇-1-醇和异莪术烷的形成。
Org Lett. 2023 Dec 8;25(48):8575-8579. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03383. Epub 2023 Nov 27.
10
Unraveling the role of prenyl side-chain interactions in stabilizing the secondary carbocation in the biosynthesis of variexenol B.解析异戊烯醇B生物合成中异戊烯基侧链相互作用在稳定仲碳正离子方面的作用。
Beilstein J Org Chem. 2023 Sep 28;19:1503-1510. doi: 10.3762/bjoc.19.107. eCollection 2023.
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Mar 21;61(13):e202117273. doi: 10.1002/anie.202117273. Epub 2022 Feb 4.
4
Using Terpene Synthase Plasticity in Catalysis: On the Enzymatic Conversion of Synthetic Farnesyl Diphosphate Analogues.利用萜烯合酶的可塑性进行催化：关于合成法尼基二磷酸类似物的酶促转化。
Chemistry. 2021 Nov 11;27(63):15644-15649. doi: 10.1002/chem.202103049. Epub 2021 Sep 29.
5
Mechanistic Similarities of Sesquiterpene Cyclases PenA, Omp6/7, and BcBOT2 Are Unraveled by an Unnatural "FPP-Ether" Derivative.解析倍半萜环化酶 PenA、Omp6/7 和 BcBOT2 的作用机制相似性，源于一种非天然的“FPP-醚”衍生物。
Org Lett. 2021 Apr 16;23(8):3162-3166. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00882. Epub 2021 Apr 7.
6
Rerouting and Improving Dauc-8-en-11-ol Synthase from Streptomyces venezuelae to a High Yielding Biocatalyst.重定向和改进委内瑞拉链霉菌中的达乌烯-8-醇合酶，以获得高产的生物催化剂。
Chemistry. 2021 May 20;27(29):7923-7929. doi: 10.1002/chem.202100962. Epub 2021 May 1.
7
Diterpene Biosynthesis in Catenulispora acidiphila: On the Mechanism of Catenul-14-en-6-ol Synthase.链霉菌酸中二萜生物合成：链霉-14-烯-6-醇合酶的机制。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jan 18;60(3):1488-1492. doi: 10.1002/anie.202014180. Epub 2020 Dec 10.
8
Methyl-Shifted Farnesyldiphosphate Derivatives Are Substrates for Sesquiterpene Cyclases.甲基移位法呢基二磷酸衍生物是倍半萜环化酶的底物。
Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4360-4365. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01345. Epub 2020 May 20.
9
Two Diterpene Synthases from Chryseobacterium: Chryseodiene Synthase and Wanjudiene Synthase.两种二萜合酶来自黄杆菌属： Chryseodiene 合酶和 Wanjudiene 合酶。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jul 13;59(29):11943-11947. doi: 10.1002/anie.202004691. Epub 2020 May 18.
10
Nature-driven approaches to non-natural terpene analogues.基于自然的方法合成非天然萜烯类似物。
Nat Prod Rep. 2020 Aug 1;37(8):1080-1097. doi: 10.1039/c9np00055k. Epub 2020 Feb 18.