• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

迈尔魏因型溴代芳基化反应与芳基噻蒽鎓盐。

Meerwein-type Bromoarylation with Arylthianthrenium Salts.

机构信息

Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470, Mülheim an der Ruhr, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Nov 21;61(47):e202209882. doi: 10.1002/anie.202209882. Epub 2022 Oct 20.

DOI:10.1002/anie.202209882
PMID:36070220
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9828184/
Abstract

Herein, we report a photocatalyzed Meerwein-type bromoarylation of alkenes with stable arylthianthrenium salts, formed by site-selective C-H thianthrenation. This protocol can be applied to late-stage functionalization of a variety of biomolecules that are difficult to access by other aryl coupling reagents. Halogen introduction allows for a variety of follow-up transformations, affording numerous biologically active skeletons.

摘要

在此,我们报告了一种光催化 Meerwein 型溴代烯烃的方法,该方法使用稳定的芳基噻蒽翁盐作为反应物,通过选择性的 C-H 噻蒽化反应形成。该反应可应用于多种生物分子的后期功能化,而这些生物分子难以通过其他芳基偶联试剂进行转化。卤素的引入可以进行多种后续转化,从而提供了许多具有生物活性的骨架。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/5d802918f7d6/ANIE-61-0-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/0b563dd2462c/ANIE-61-0-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/fd99868b7b5f/ANIE-61-0-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/5d802918f7d6/ANIE-61-0-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/0b563dd2462c/ANIE-61-0-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/fd99868b7b5f/ANIE-61-0-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e6ea/9828184/5d802918f7d6/ANIE-61-0-g005.jpg

相似文献

1
Meerwein-type Bromoarylation with Arylthianthrenium Salts.迈尔魏因型溴代芳基化反应与芳基噻蒽鎓盐。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Nov 21;61(47):e202209882. doi: 10.1002/anie.202209882. Epub 2022 Oct 20.
2
Visible Light Mediated Photoredox Catalytic Arylation Reactions.可见光介导的光氧化还原催化芳基化反应。
Acc Chem Res. 2016 Aug 16;49(8):1566-77. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00229. Epub 2016 Aug 2.
3
Arylthianthrenium Salts as the Aryl Sources: Visible Light/Copper Catalysis-Enabled Intermolecular Azidosulfonylation of Alkenes.芳基噻蒽鎓盐作为芳基源:可见光/铜催化的烯烃分子间叠氮磺酰化反应
Org Lett. 2024 Mar 8;26(9):1845-1850. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00017. Epub 2024 Feb 26.
4
Photoinduced Copper-Catalyzed Late-Stage Azidoarylation of Alkenes via Arylthianthrenium Salts.光照诱导的铜催化末端叠氮芳基化反应:通过芳基噻蒽鎓盐。
J Am Chem Soc. 2023 Jun 28;145(25):13542-13548. doi: 10.1021/jacs.3c04016. Epub 2023 Jun 12.
5
Late-stage C-H Functionalization of Tryptophan-Containing Peptides with Thianthrenium Salts: Conjugation and Ligation.含色氨酸肽与噻蒽盐的晚期C-H官能化:共轭与连接
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Feb 20;62(9):e202216661. doi: 10.1002/anie.202216661. Epub 2023 Jan 24.
6
Metal-free allylic C-H nitrogenation, oxygenation, and carbonation of alkenes by thianthrenation.通过噻蒽化实现烯烃的无金属烯丙基C-H胺化、氧化和羧基化反应
Chem Sci. 2021 Dec 20;13(4):1003-1008. doi: 10.1039/d1sc06577g. eCollection 2022 Jan 26.
7
Visible Light/Copper Catalysis-Enabled Arylation and Alkenylation of Phosphorothioates via Site-Selective C-H Thianthrenation.可见光/铜催化通过位点选择性C-H噻蒽化实现硫代磷酸酯的芳基化和烯基化反应
Org Lett. 2024 Oct 4;26(39):8382-8388. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03182. Epub 2024 Sep 24.
8
Nickel-Catalyzed Selective C-H Cyanation via Aromatic Thianthrenium Salts.镍催化的通过芳香噻蒽鎓盐的选择性 C-H 氰化反应。
J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):9249-9256. doi: 10.1021/acs.joc.3c00814. Epub 2023 Jun 23.
9
The photocatalyzed Meerwein arylation: classic reaction of aryl diazonium salts in a new light.光催化 Meerwein 芳基化反应:经典的重氮盐芳基化反应在新视角下的探索。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 26;52(18):4734-43. doi: 10.1002/anie.201210276. Epub 2013 Apr 10.
10
Meerwein Arylation of Aryl(alkyl)idenemalononitriles and Diazonium Salts for the Synthesis of 2-(Aryl(alkyl)/arylmethylene)malononitrile Derivatives.用于合成2-(芳基(烷基)/芳基亚甲基)丙二腈衍生物的芳基(烷基)亚甲基丙二腈与重氮盐的 Meerwein 芳基化反应
J Org Chem. 2023 Sep 1;88(17):12421-12431. doi: 10.1021/acs.joc.3c01161. Epub 2023 Aug 10.

引用本文的文献

1
Organobismuth Compounds as Aryl Radical Precursors via Light-Driven Single-Electron Transfer.通过光驱动单电子转移将有机铋化合物作为芳基自由基前体
ACS Catal. 2024 Feb 16;14(4):2664-2670. doi: 10.1021/acscatal.3c05598. Epub 2024 Feb 6.
2
Kharasch-Type Haloalkylation of Alkenes by Photoinduced Copper Catalysis.光诱导铜催化烯烃的卡拉施型卤烷基化反应
J Am Chem Soc. 2025 Jun 4;147(22):18438-18444. doi: 10.1021/jacs.5c05699. Epub 2025 May 20.
3
Ruthenium Catalyzed Ortho-Arylation Reaction of Benzoic Acids with Arylthianthrenium Salts.

本文引用的文献

1
Photoredox-Catalyzed α-Sulfonylation of Ketones from Sulfur Dioxide and Thianthrenium Salts.光氧化还原催化的由二氧化硫和噻蒽鎓盐实现的酮的α-磺酰化反应
Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2955-2960. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01132. Epub 2022 Apr 13.
2
Photo-induced catalytic halopyridylation of alkenes.光诱导的烯烃催化卤代吡啶化反应。
Nat Commun. 2021 Nov 11;12(1):6538. doi: 10.1038/s41467-021-26857-w.
3
Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes.
钌催化苯甲酸与芳基噻蒽鎓盐的邻位芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jun 24;64(26):e202504888. doi: 10.1002/anie.202504888. Epub 2025 May 22.
4
Stabilized Carbon Radical-Mediated Assembly of Arylthianthrenium Salts, Alkenes and Amino Acid/Peptide Derivatives.稳定碳自由基介导的芳基噻蒽鎓盐、烯烃与氨基酸/肽衍生物的组装
Adv Sci (Weinh). 2025 Jan;12(2):e2411579. doi: 10.1002/advs.202411579. Epub 2024 Nov 21.
5
Metallaphotoredox deuteroalkylation utilizing thianthrenium salts.利用噻蒽鎓盐的金属光氧化还原氘代烷基化反应。
Nat Commun. 2024 Jun 13;15(1):5067. doi: 10.1038/s41467-024-48590-w.
6
Photoinduced Copper-Catalyzed Late-Stage Azidoarylation of Alkenes via Arylthianthrenium Salts.光照诱导的铜催化末端叠氮芳基化反应:通过芳基噻蒽鎓盐。
J Am Chem Soc. 2023 Jun 28;145(25):13542-13548. doi: 10.1021/jacs.3c04016. Epub 2023 Jun 12.
7
Organothianthrenium salts: synthesis and utilization.有机噻蒽鎓盐:合成与应用
Chem Sci. 2022 Oct 7;13(46):13690-13707. doi: 10.1039/d2sc04507a. eCollection 2022 Nov 30.
通过噻吩嗪化促进的光催化氮杂环丙烷与芳基取代的烯酰胺的芳基化反应构建α-氨基吖嗪。
Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8522-8526. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03229. Epub 2021 Oct 18.
4
Multicomponent alkene azidoarylation by anion-mediated dual catalysis.阴离子介导的双催化多组分烯丙基叠氮芳基化反应。
Nature. 2021 Oct;598(7882):597-603. doi: 10.1038/s41586-021-03980-8. Epub 2021 Sep 13.
5
Dirhodium-Catalyzed Enantioselective B-H Bond Insertion of gem-Diaryl Carbenes: Efficient Access to gem-Diarylmethine Boranes.二铑催化偕二芳基卡宾的对映选择性硼氢键插入反应:高效合成偕二芳基次甲基硼烷
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Nov 2;60(45):24214-24219. doi: 10.1002/anie.202109447. Epub 2021 Oct 5.
6
Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids.苯甲酸的脱羧羟基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Nov 2;60(45):24012-24017. doi: 10.1002/anie.202108971. Epub 2021 Oct 4.
7
Recent Development of Aryl Diazonium Chemistry for the Derivatization of Aromatic Compounds.芳基重氮化学在芳基化合物衍生化中的最新进展。
Chem Rev. 2021 May 26;121(10):5741-5829. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01030. Epub 2021 Apr 9.
8
Late-Stage Heteroarylation of Hetero(aryl)sulfonium Salts Activated by α-Amino Alkyl Radicals.α-氨基烷基自由基活化的杂芳基硫翁盐的晚期杂芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 7;60(24):13609-13613. doi: 10.1002/anie.202103085. Epub 2021 May 5.
9
Radical Decarboxylative Carbometalation of Benzoic Acids: A Solution to Aromatic Decarboxylative Fluorination.苯甲酸的激进脱羧碳金属化:芳香族脱羧氟化的解决方案。
J Am Chem Soc. 2021 Apr 14;143(14):5349-5354. doi: 10.1021/jacs.1c02490. Epub 2021 Apr 5.
10
Contemporary methods for generation of aryl radicals.当代芳基自由基的生成方法。
Chem Soc Rev. 2021 Mar 1;50(4):2244-2259. doi: 10.1039/d0cs00589d.