• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

羰基的电化学双芳基化反应:双(吲哚基)甲烷的直接合成策略

Electrochemical Bisarylation of Carbonyls: A Direct Synthetic Strategy for Bis(indolyl)methane.

作者信息

Jat Pooja Kumari, Dabaria Kamlesh Kumar, Bai Rekha, Yadav Lalit, Badsara Satpal Singh

机构信息

MFOS Laboratory, Department of Chemistry, University of Rajasthan, JLN Marg, Jaipur, Rajasthan 302004, India.

出版信息

J Org Chem. 2022 Oct 7;87(19):12975-12985. doi: 10.1021/acs.joc.2c01524. Epub 2022 Sep 15.

DOI:10.1021/acs.joc.2c01524
PMID:36205060
Abstract

An interesting electrochemical direct bisarylation of carbonyls with indole derivatives to afford the corresponding bis(indolyl)methane (BIM) derivatives is described. The developed protocol is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes, which react with various electron-rich and electron-poor indoles to afford the corresponding BIMs in good to excellent yields. Isatin derivatives also underwent bisarylation with various indole derivatives under the influence of current to afford the corresponding BIMs in excellent yields.

摘要

本文描述了一种有趣的电化学方法,即羰基与吲哚衍生物直接进行双芳基化反应,以得到相应的双(吲哚基)甲烷(BIM)衍生物。所开发的方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛,这些醛与各种富电子和贫电子吲哚反应,以良好至优异的产率得到相应的BIMs。在电流影响下,异吲哚酮衍生物也能与各种吲哚衍生物进行双芳基化反应,以优异的产率得到相应的BIMs。

相似文献

1
Electrochemical Bisarylation of Carbonyls: A Direct Synthetic Strategy for Bis(indolyl)methane.羰基的电化学双芳基化反应:双(吲哚基)甲烷的直接合成策略
J Org Chem. 2022 Oct 7;87(19):12975-12985. doi: 10.1021/acs.joc.2c01524. Epub 2022 Sep 15.
2
Green electrosynthesis of bis(indolyl)methane derivatives in deep eutectic solvents.在深共熔溶剂中双(吲哚基)甲烷衍生物的绿色电合成
BMC Chem. 2024 Jul 27;18(1):139. doi: 10.1186/s13065-024-01245-9.
3
Synthesis of novel antiproliferative hybrid bis-(3-indolyl)methane phosphonate derivatives.新型抗增殖杂合双-(3-吲哚基)甲叉膦酸酯衍生物的合成。
Eur J Med Chem. 2018 Oct 5;158:874-883. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.011. Epub 2018 Sep 15.
4
Green and sustainable approaches for the Friedel-Crafts reaction between aldehydes and indoles.醛与吲哚之间傅克反应的绿色可持续方法。
Beilstein J Org Chem. 2024 Feb 22;20:379-426. doi: 10.3762/bjoc.20.36. eCollection 2024.
5
Synthesis of Bis(3-indolyl)methanes Mediated by Potassium tert-Butoxide.叔丁醇钾介导的双(3-吲哚基)甲烷的合成。
ChemistryOpen. 2023 Jan;12(1):e202200265. doi: 10.1002/open.202200265.
6
Facile synthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by α-chymotrypsin.α-胰凝乳蛋白酶催化合成双(吲哚基)甲烷
Molecules. 2014 Nov 27;19(12):19665-77. doi: 10.3390/molecules191219665.
7
Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst.钯(II)/配体催化丙炔酸与吲哚的脱羧加成反应合成双(吲哚基)甲烷衍生物。
J Org Chem. 2021 Jun 18;86(12):8333-8350. doi: 10.1021/acs.joc.1c00762. Epub 2021 May 30.
8
A practical and efficient synthesis of bis(indolyl)methanes in water, and synthesis of di-, tri-, and tetra(bis-indolyl)methanes under thermal conditions catalyzed by oxalic acid dihydrate.在水中实用高效地合成双(吲哚基)甲烷,以及在草酸二水合物催化下在热条件下合成二、三、四(双吲哚基)甲烷。
Mol Divers. 2010 Feb;14(1):87-96. doi: 10.1007/s11030-009-9150-z. Epub 2009 May 16.
9
Synthesis of Chiral Bis(3-indolyl)methanes Bearing a Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenter via Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation Reaction.手性双(3-吲哚基)甲烷的合成,其带有三氟甲基化全碳季立体中心,通过镍催化不对称傅克烷基化反应。
J Org Chem. 2020 Aug 7;85(15):9525-9537. doi: 10.1021/acs.joc.0c00336. Epub 2020 Jul 16.
10
Oxidative Coupling of Benzylamines with Indoles in Aqueous Medium to Realize Bis-(Indolyl)Methanes Using a Water-Soluble Cobalt Catalyst and Air as the Oxidant.水相介质中环己胺与吲哚的氧化偶联反应实现双(吲哚基)甲烷:水溶性钴催化剂和空气共同作为氧化剂。
Chem Asian J. 2019 Dec 2;14(23):4154-4159. doi: 10.1002/asia.201901313. Epub 2019 Nov 4.

引用本文的文献

1
Green electrosynthesis of bis(indolyl)methane derivatives in deep eutectic solvents.在深共熔溶剂中双(吲哚基)甲烷衍生物的绿色电合成
BMC Chem. 2024 Jul 27;18(1):139. doi: 10.1186/s13065-024-01245-9.
2
Green and sustainable approaches for the Friedel-Crafts reaction between aldehydes and indoles.醛与吲哚之间傅克反应的绿色可持续方法。
Beilstein J Org Chem. 2024 Feb 22;20:379-426. doi: 10.3762/bjoc.20.36. eCollection 2024.
3
Unlocking Diversity: From Simple to Cutting-Edge Synthetic Methodologies of Bis(indolyl)methanes.解锁多样性:从简单到尖端的双(吲哚基)甲烷的合成方法学。
Top Curr Chem (Cham). 2024 Feb 25;382(1):8. doi: 10.1007/s41061-024-00454-z.