Suppr超能文献

通过 α-支链--丁烷亚磺酰基酮亚胺的α-羟甲基化反应立体选择性地构建非环季碳中心。

Stereocontrolled Construction of Acyclic Quaternary Carbon Centers via α-Hydroxymethylation of α-Branched --Butanesulfinyl Ketimines.

机构信息

School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming, Yunnan 650091, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2022 Oct 28;24(42):7817-7821. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03171. Epub 2022 Oct 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c03171
PMID:36259653
Abstract

Hydroxymethylation of α-branched --butanesulfinyl ketimines with formaldehyde equivalents was developed to stereoselectively construct acyclic quaternary stereocenters bearing two sterically and electronically similar substituents. The stereoselective BuOK-promoted α-deprotonation of acyclic ketimines allowed for the stereodefined formation of fully substituted aza-enolates, followed by facially selective C-C bond formation involving formaldehyde formed , yielding α-hydroxymethylated products with precise stereocontrol.

摘要

发展了α-支链--丁烷亚磺酰基酮亚胺与甲醛等价物的羟甲基化反应，以立体选择性地构建具有两个空间位阻和电子相似取代基的非环状季立体中心。非环状酮亚胺的立体选择性 BuOK 促进的α-脱质子化作用允许全取代的氮杂烯醇盐的立体定义形成，然后是涉及形成的甲醛的面选择性 C-C 键形成，得到具有精确立体控制的α-羟甲基化产物。

相似文献

1
Stereocontrolled Construction of Acyclic Quaternary Carbon Centers via α-Hydroxymethylation of α-Branched --Butanesulfinyl Ketimines.通过 α-支链--丁烷亚磺酰基酮亚胺的α-羟甲基化反应立体选择性地构建非环季碳中心。
Org Lett. 2022 Oct 28;24(42):7817-7821. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03171. Epub 2022 Oct 19.
2
Stereocontrolled α-Allylation of α-Branched --Butanesulfinyl Ketimines via a Michael-Wittig Cascade for the Construction of Acyclic Quaternary Stereocenters.通过迈克尔-维蒂希串联反应实现α-支链丁亚磺酰基酮亚胺的立体控制α-烯丙基化反应以构建无环季碳立体中心
Org Lett. 2022 Dec 9;24(48):8925-8929. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03801. Epub 2022 Nov 29.
3
Stereoselective Electrophilic α-Alkynylation of α,α-Disubstituted --Butanesulfinyl Ketimines for Construction of Less Accessible Acyclic Quaternary Stereocenters.立体选择性亲电性α-炔丙基-α，α-二取代的--丁烷亚磺酰基酮亚胺的构建，用于构建不易接近的非环状季碳中心。
Org Lett. 2022 Dec 16;24(49):9135-9140. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03865. Epub 2022 Dec 7.
4
Construction of Acyclic Quaternary Stereocenters via Mannich-Type Addition of α,α-Disubstituted --Butanesulfinyl Ketimines to Isatin-Derived Ketimines.通过α,α-二取代-β-丁烷亚磺酰基酮亚胺与色胺衍生的酮亚胺的Mannich 型加成反应构建非循环季立体中心。
Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2883-2888. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00888. Epub 2022 Apr 14.
5
Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary-Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted --Butanesulfinyl Ketimines.通过α,α-二取代丁烷亚磺酰基酮亚胺的迈克尔型烷基化反应实现邻位无环季碳-叔碳立体中心的立体发散性构建
Org Lett. 2021 Oct 1;23(19):7450-7455. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02660. Epub 2021 Sep 17.
6
Stereoselective Construction of Acyclic β,β-Disubstituted Enesulfinamides via Conjugate Addition of Organocuprates to α-Substituted α,β-Unsaturated -Sulfinyl Ketimines.通过有机铜酸盐对α-取代的α,β-不饱和亚磺酰基酮亚胺的共轭加成反应立体选择性构建无环β,β-二取代烯基亚磺酰胺。
Org Lett. 2023 Jul 28;25(29):5536-5541. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02060. Epub 2023 Jul 17.
7
Diastereoselective Synthesis of Less Accessible Fluorine-Containing Acyclic Tetrasubstituted Stereocenters via Electrophilic Fluorination of β,β-Disubstituted Metalloenamines.通过β,β-二取代金属烯胺的亲电氟化反应非对映选择性合成较难获得的含氟无环四取代立体中心。
J Org Chem. 2024 Apr 19;89(8):5726-5740. doi: 10.1021/acs.joc.4c00306. Epub 2024 Apr 10.
8
Stereoselective Synthesis of Less Accessible α-Tertiary Amino Ketimines via Electrophilic Amination of α-Branched --Butanesulfinyl Ketimines.立体选择性合成较难获得的 α-三级氨基酮亚胺通过亲电氨化 α-支链--丁烷亚磺酰基酮亚胺。
Org Lett. 2023 May 26;25(20):3670-3675. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01056. Epub 2023 May 12.
9
α-Hydroxylation of α,α-Disubstituted --Butanesulfinyl Ketimines with Molecular Oxygen: Stereoselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyimines.α,α-二取代- -丁烷亚磺酰基酮亚胺与分子氧的 α-羟化反应：α-叔羟基肟的立体选择性合成。
Org Lett. 2022 Jan 21;24(2):746-751. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04198. Epub 2021 Dec 30.
10
Asymmetric synthesis of protected 1,2-amino alcohols using tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines.使用叔丁基亚磺酰醛亚胺和酮亚胺对受保护的1,2-氨基醇进行不对称合成。
J Org Chem. 2001 Dec 28;66(26):8772-8. doi: 10.1021/jo0156868.

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验