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Penicyclone A 的全合成采用了双格氏反应。

Total Synthesis of Penicyclone A Using a Double Grignard Reaction.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Zagreb, Horvatovac 102a, 10000 Zagreb, Croatia.

出版信息

J Org Chem. 2022 Dec 2;87(23):16054-16062. doi: 10.1021/acs.joc.2c02200. Epub 2022 Nov 16.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02200
PMID:36383733
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9724088/
Abstract

We describe the first total synthesis of penicyclone A, a novel deep-sea fungus-derived polyketide, and a reevaluation of its antimicrobial activity. The synthesis of this unique spirolactone was achieved in 10 steps starting from a known d-ribose derivative. The key steps include a double Grignard reaction for the diastereoselective construction of the chiral tertiary alcohol intermediate, tandem oxidation/cyclization, and photooxygenation, followed by an oxidative rearrangement to introduce the enone functionality.

摘要

我们描述了 penicyclone A 的首次全合成，这是一种新型深海真菌来源的聚酮化合物，并重新评估了其抗菌活性。这种独特的螺内酯的合成是从已知的 d-核糖衍生物开始，通过 10 步反应实现的。关键步骤包括立体选择性构建手性叔醇中间体的双格氏反应、串联氧化/环化和光氧化，然后进行氧化重排以引入烯酮官能团。

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