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光诱导脱氟区域选择性烯烃化多氟(杂)芳烃。

Photoinduced Defluorinative Branch-Selective Olefination of Multifluoro (Hetero)arenes.

机构信息

Joint School of National University of Singapore and Tianjin University, International Campus of Tianjin University, Binhai New City, Fuzhou 350207, P. R. of China.

Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore 117543, Singapore.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 10;25(5):883-888. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00115. Epub 2023 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00115
PMID:36728281
Abstract

We report a photoredox platform for constructing styrenyl polyfluoro (hetero)arenes with branch selectivity by taking advantage of sulfinate as both a radical-relay precursor and a sacrificial nucleofuge. This protocol merges photoredox catalysis with radical-radical coupling and an elimination process in a one-pot operation and features good functional group tolerance, mild conditions, and a facile method to access polyfluoro (hetero)aryl derivatives of natural products and drugs.

摘要

我们报告了一种光氧化还原平台,通过利用亚磺酸盐作为自由基传递前体和牺牲亲核试剂,以构建具有支链选择性的苯乙烯基多氟(杂)芳烃。该方案将光氧化还原催化与自由基-自由基偶联和消除过程在一锅操作中融合在一起,具有良好的官能团耐受性、温和的条件以及易于获得天然产物和药物的多氟(杂)芳基衍生物的方法。

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