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通过连续氮杂 Henry 加成/环化复分解反应对映选择性合成-β-和-β-环庚基氟代胺。

Enantioselective Synthesis of - and -Cycloheptyl β-Fluoro Amines by Sequential aza-Henry Addition/Ring-Closing Metathesis.

机构信息

Department of Chemistry and Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University, Nashville, Tennessee 37235, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 17;25(6):950-955. doi: 10.1021/acs.orglett.2c04285. Epub 2023 Feb 3.

Abstract

The synthesis of 7-membered carbocyclic β-fluoroamines is accomplished by a combination of the enantioselective aza-Henry reaction of aliphatic -Boc imines and ring-closing metathesis. Use of reductive denitration gives both diastereomers of the β-fluoro amine carbocycle, each with high enantiomeric excess.

摘要

通过脂肪族 Boc 亚胺的对映选择性氮杂 Henry 反应和闭环复分解反应的组合,完成了 7 元碳环 β-氟代胺的合成。还原脱氮的使用得到了β-氟代胺碳环的两种非对映异构体,每个都具有高对映过量。

相似文献

3
Dinuclear zinc-catalyzed enantioselective Aza-Henry reaction.双核锌催化的对映选择性氮杂亨利反应。
Org Lett. 2007 May 10;9(10):2023-6. doi: 10.1021/ol070618e. Epub 2007 Apr 18.

本文引用的文献

8
Fluorination methods in drug discovery.药物研发中的氟化方法。
Org Biomol Chem. 2016 Sep 28;14(36):8398-427. doi: 10.1039/c6ob00764c. Epub 2016 Aug 10.

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