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不对称喹啉还原:对映选择性转移氢化和外消旋硼烷催化之间的竞争。

Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis.

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Mar 3;88(5):3335-3339. doi: 10.1021/acs.joc.2c02905. Epub 2023 Feb 17.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02905
PMID:36799068
Abstract

A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

摘要

手性磷酸催化的喹啉不对称转移氢化反应,在硼烷催化氢化下得到可重复使用的二氢菲啶,已成功实现。尽管存在外消旋氢化途径的竞争,但多种四氢喹啉以高达 91%的对映选择性得到高产率。

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