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铱催化杂芳族化合物喹啉的高度对映选择性氢化反应

Highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of heteroaromatic compounds, quinolines.

作者信息

Wang Wen-Bo, Lu Sheng-Mei, Yang Peng-Yu, Han Xiu-Wen, Zhou Yong-Gui

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, P. R. China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 Sep 3;125(35):10536-7. doi: 10.1021/ja0353762.

DOI:10.1021/ja0353762
PMID:12940733
Abstract

The highly enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives is developed using [Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2 system, and this methodology has been applied to the asymmetric synthesis of three naturally occurring alkaloids angustureine, galipinine, and cuspareine. This method provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 96% ee.

摘要

使用[Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2体系开发了喹啉衍生物的高对映选择性氢化反应,该方法已应用于三种天然生物碱狭叶番荔枝碱、加利平宁和库斯帕碱的不对称合成。该方法为获得各种对映体过量高达96%的光学活性四氢喹啉提供了一条有效途径。

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