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肌醇硫代磷酸酯,肌醇磷酸酯的抗磷酸酶类似物。DL-肌醇1,4-二磷酸酯和DL-肌醇1,4-二硫代磷酸酯的合成。

myo-Inositol phosphorothioates, phosphatase-resistant analogues of myo-inositol phosphates. Synthesis of DL-myo-inositol 1,4-bisphosphate and DL-myo-inositol 1,4-bisphosphorothioate.

作者信息

Hamblin M R, Flora J S, Potter B V

机构信息

Department of Chemistry, Leicester University, U.K.

出版信息

Biochem J. 1987 Sep 15;246(3):771-4. doi: 10.1042/bj2460771.

Abstract

Syntheses of a metabolite of the second messenger myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, myo-inositol 1,4-bisphosphate, and an analogue, the 1,4-bisphosphorothioate, are reported, by using phosphite chemistry on (+/-)-1,2:4,5-di-isopropylidene-myo-inositol. The synthesis of (+/-)-1,2:4,5-di-isopropylidene 3,6-bis[di-(2-cyanoethyl)]phosphite provides an intermediate that can be oxidized to either the corresponding bisphosphate or bisphosphorothioate. myo-Inositol phosphorothioates are proposed as novel analogues of myo-inositol phosphates; their resistance to phosphatase-catalysed breakdown is reported.

摘要

报道了通过对(±)-1,2:4,5-二异亚丙基-myo-肌醇使用亚磷酸酯化学方法合成第二信使肌醇1,4,5-三磷酸的代谢产物肌醇1,4-二磷酸及其类似物1,4-二硫代磷酸酯。(±)-1,2:4,5-二异亚丙基3,6-双[二(2-氰基乙基)]亚磷酸酯的合成提供了一种中间体,该中间体可被氧化为相应的二磷酸酯或二硫代磷酸酯。肌醇硫代磷酸酯被认为是肌醇磷酸酯的新型类似物;报道了它们对磷酸酶催化分解的抗性。

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Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Jan;86(1):94-8. doi: 10.1073/pnas.86.1.94.

引用本文的文献

本文引用的文献

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Nucleoside phosphorothioates.硫代磷酸核苷
J Am Chem Soc. 1970 Jul 29;92(15):4718-23. doi: 10.1021/ja00718a039.

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