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正交保护的二氨基环戊烯酮作为合成子：（±）-阿凝胶astatin A 的全合成。

Orthogonally Protected Diaminocyclopentenones as Synthons: Total Synthesis of (±)-Agelastatin A.

机构信息

Research Institute for Medicines (iMed.ULisboa), Faculty of Pharmacy, Universidade de Lisboa, Avenida Professor Gama Pinto, 1649-003 Lisbon, Portugal.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 9;25(22):4188-4192. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01513. Epub 2023 May 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01513
PMID:37249264
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10262273/
Abstract

Natural products containing aminocyclopentanes are common secondary metabolites, often biologically active. This work aims at the preparation of a useful synthon for total synthesis containing orthogonally protected amines. To this end, furfural and two amines were employed to form mixed -4,5-diaminocyclopentenones promoted by Cu(OTf). The selected amines can be orthogonally deprotected, allowing selective modification of the amines on the cyclopentane core. Their utility was showcased for the total synthesis of highly complex (±)-Agelastatin A.

摘要

天然产物中含有氨基环戊烷的化合物是常见的次级代谢产物，通常具有生物活性。本工作旨在制备一种含有正交保护胺的有用的全合成前体。为此，我们采用糠醛和两种胺在 Cu(OTf)的促进下形成了混合的-4,5-二氨基环戊烯酮。所选的胺可以进行正交脱保护，从而可以选择性地修饰环戊烷核上的胺。它们的用途在高度复杂的（±）-Agelastatin A 的全合成中得到了展示。

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