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可见光介导的3,4-二氢喹喔啉-2-酮对醌甲基化物的有机光氧化还原1,6-加成反应

Organophotoredox 1,6-Addition of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to -Quinone Methides Using Visible Light.

作者信息

Rostoll-Berenguer Jaume, García-García Víctor, Blay Gonzalo, Pedro José R, Vila Carlos

机构信息

Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universita de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València, Spain.

出版信息

ACS Org Inorg Au. 2023 Jan 20;3(3):130-135. doi: 10.1021/acsorginorgau.2c00064. eCollection 2023 Jun 7.

Abstract

An organophotoredox 1,6-radical addition of 3,4-dihidroquinoxalin-2-ones to -quinone methides catalyzed by Fukuzumi's photocatalyst is described under the irradiation of a HP Single LED (455 nm). The corresponding 1,1-diaryl compounds bearing a dihydroquinoxalin-2-one moiety (20 examples) are obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions. Several experiments have been carried out in order to propose a reaction mechanism.

摘要

描述了在Fukuzumi光催化剂催化下,3,4-二氢喹喔啉-2-酮与醌甲基化物进行的有机光氧化还原1,6-自由基加成反应,该反应在HP单颗LED(455 nm)照射下进行。在温和的反应条件下,以良好至优异的产率得到了相应的带有二氢喹喔啉-2-酮部分的1,1-二芳基化合物(20个实例)。为了提出反应机理,进行了几项实验。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c9f0/10251499/6ed0a57b575e/gg2c00064_0002.jpg

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