• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铜催化的还原偶联反应实现硼取代邻氨基醇的不对称访问。

Asymmetric Access to Boryl-Substituted Vicinal Aminoalcohols through Cu-Catalyzed Reductive Coupling.

机构信息

Department of Chemistry, Virginia Commonwealth University, 1001 West Main Street, Richmond, Virginia 23284, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4644-4649. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01459. Epub 2023 Jun 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01459
PMID:37338397
Abstract

Herein, we report the development of a Cu-catalyzed enantioselective borylative aminoallylation of aldehydes using a N-substituted allene to access boryl-substituted 1,2-aminoalcohol synthons for diversification to chiral heteroatom-rich organic compounds. The reported reaction provides access to several different substitution patterns of chiral 1,2-aminoalcohol products from the same readily available starting materials with high diastereo- and enantioselectivity.

摘要

在此,我们报告了一种使用 N-取代烯丙基的铜催化对映选择性硼化氨基丙酰化醛的方法,用于构建硼取代的 1,2-氨基醇合成子,以多样化到手性杂原子丰富的有机化合物。所报道的反应可从相同易得的起始原料中获得几种不同取代模式的手性 1,2-氨基醇产物,具有高的非对映选择性和对映选择性。

相似文献

1
Asymmetric Access to Boryl-Substituted Vicinal Aminoalcohols through Cu-Catalyzed Reductive Coupling.通过铜催化的还原偶联反应实现硼取代邻氨基醇的不对称访问。
Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4644-4649. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01459. Epub 2023 Jun 20.
2
Aminoalcohol Synthesis through Nonprecious Metal Catalysis: Enantioselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes and Allenamides.通过非贵金属催化合成氨基酸醇:手性铜催化醛和烯酰胺的还原偶联反应。
Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4730-4734. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01698. Epub 2023 Jun 22.
3
Synthesis of 1,2-Aminoalcohols through Enantioselective Aminoallylation of Ketones by Cu-Catalyzed Reductive Coupling.酮的铜催化还原偶联对映选择性氨基烯丙基化合成 1,2-氨基醇。
Org Lett. 2021 Aug 20;23(16):6444-6449. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02258. Epub 2021 Aug 4.
4
Preparation of Chiral γ-Secondary Amino Alcohols via Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Coupling of 2-Aza-butadiene with Aldehydes.通过镍催化 2-氮杂丁二烯与醛的不对称还原偶联制备手性γ-仲氨基醇。
Org Lett. 2022 Oct 28;24(42):7763-7768. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03090. Epub 2022 Oct 18.
5
Asymmetric Synthesis of N-Substituted 1,2-Amino Alcohols from Simple Aldehydes and Amines by One-Pot Sequential Enzymatic Hydroxymethylation and Asymmetric Reductive Amination.通过一锅法顺序酶促羟甲基化和不对称还原胺化反应,从简单醛和胺合成N-取代的1,2-氨基醇的不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Apr 19;61(17):e202116344. doi: 10.1002/anie.202116344. Epub 2022 Feb 28.
6
anti-Aminoallylation of aldehydes via ruthenium-catalyzed transfer hydrogenative coupling of sulfonamido allenes: 1,2-aminoalcohols.通过钌催化的磺酰胺基丙二烯转移氢化偶联实现醛的抗氨甲酰化反应:1,2-氨基醇
J Am Chem Soc. 2009 Apr 15;131(14):5054-5. doi: 10.1021/ja900827p.
7
Diastereo- and Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Boryl-Substituted anti-Homoallylic Alcohols in Two Steps from Terminal Alkynes.从末端炔烃两步合成(E)-δ-硼代反式-偕同高烯丙醇的非对映选择性和对映选择性
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 7;58(41):14620-14624. doi: 10.1002/anie.201908299. Epub 2019 Aug 29.
8
Concise asymmetric synthesis of orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols.简洁不对称合成邻位保护的顺式和反式-1,3-氨基醇。
Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):554-7. doi: 10.1021/ol303371u. Epub 2013 Jan 14.
9
Asymmetric Organocatalytic Reductive Coupling Reactions between Benzylidene Pyruvates and Aldehydes.丙酮酸苄叉酯与醛之间的不对称有机催化还原偶联反应
Org Lett. 2016 Jan 4;18(1):36-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03127. Epub 2015 Dec 14.
10
Access to Chiral Diamine Derivatives through Stereoselective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Allenamides.通过手性二胺衍生物通过对亚胺和烯丙酰胺的立体选择性 Cu 催化还原偶联获得。
J Org Chem. 2021 Apr 2;86(7):5026-5046. doi: 10.1021/acs.joc.0c02971. Epub 2021 Mar 16.

引用本文的文献

1
Non-C symmetric chiral ligand dictating allyl-allyl coupling.非C对称手性配体决定烯丙基-烯丙基偶联反应。
Nat Commun. 2025 Jul 1;16(1):5936. doi: 10.1038/s41467-025-59902-z.
2
Enantioselective Synthesis of -Aminoalcohol Derivatives by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes with Protected Amino-pentadienoates.通过镍催化醛与保护的氨基戊二烯酸酯的还原偶联对 - 氨基醇衍生物进行对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2024 Dec 11;146(49):33295-33301. doi: 10.1021/jacs.4c12002. Epub 2024 Nov 22.
3
Copper-Catalyzed Diastereo-, Enantio-, and ()-Selective Aminoallylation of Ketones through Reductive Couplings of Azatrienes for the Synthesis of Allylic 1,2-Amino Tertiary Alcohols.
通过氮杂三烯的还原偶联实现铜催化的酮的非对映、对映和()选择性氨基烯丙基化反应以合成烯丙基1,2-氨基叔醇。
J Am Chem Soc. 2024 Jul 24;146(29):20270-20278. doi: 10.1021/jacs.4c05637. Epub 2024 Jul 16.