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酰胺的化学选择性转化:一种从β-酰胺基炔酮合成喹诺酮的方法。

Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones.

作者信息

Chen Wen-Shuai, Yang Fang, Wang Ting, Zhang Gang-Qiong, Wei Yi, Wang Mo-Han, Chen Zi-Sheng, Ji Kegong

机构信息

College of Chemistry and Pharmacy, Northwest A&F University, Yangling, Shaanxi 712100, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Aug 11;25(31):5762-5767. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01974. Epub 2023 Jul 27.

Abstract

An efficient and chemoselective transformation of β-amido ynones to 3-acyl-substituted quinolones and 3-H-quinolones has been developed. In this reaction, β-cyclic amido ynones can be selectively transformed into quinolones in anhydrous EG via a selective C═O bond cleavage, 1,5-O migration, and C═C bond recombination process. The practical approach of this reaction renders it a viable alternative for the construction of various quinolones.

摘要

已开发出一种将β-酰胺基炔酮高效且化学选择性地转化为3-酰基取代喹诺酮和3-H-喹诺酮的方法。在该反应中,β-环酰胺基炔酮可通过选择性的C═O键断裂、1,5-O迁移和C═C键重组过程,在无水乙二醇中选择性地转化为喹诺酮。该反应的实用方法使其成为构建各种喹诺酮的可行替代方法。

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