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铜催化合成吡咯的三组分环化反应——1,3 - 二羰基化合物中两个C-C键的断裂

Copper-catalyzed three-component annulation toward pyrroles the cleavage of two C-C bonds in 1,3-dicarbonyls.

作者信息

Xu Gaochen, Li Luchao, Xu Binyan, Fang Zheng, Duan Jindian, Guo Kai

机构信息

College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, State Key Laboratory of Materials-Oriented Chemical Engineering, Nanjing Tech University, 30 Puzhu Rd S, Nanjing, 211816, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Aug 31;59(71):10636-10639. doi: 10.1039/d3cc02681g.

DOI:10.1039/d3cc02681g
PMID:37580978
Abstract

The first copper-catalyzed three-component annulation of α,β-unsaturated ketoximes, 1,3-dicarbonyls and paraformaldehyde has been documented. This novel strategy achieved the two C-C bond cleavage of 1,3-dicarbonyl compounds directly as a single-carbon synthon and provided a new and highly efficient method for the synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles in moderate to good yields with broad functional group compatibility.

摘要

首次报道了铜催化的α,β-不饱和酮肟、1,3-二羰基化合物和多聚甲醛的三组分环化反应。这种新策略直接将1,3-二羰基化合物作为单碳合成子实现了两次C-C键断裂,并提供了一种新的高效方法来合成2,3-二取代吡咯,产率适中至良好,官能团兼容性广泛。

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