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与有机锗烷的正交烯化反应

Orthogonal Olefination with Organogermanes.

作者信息

Dahiya Amit, Schoetz Markus D, Schoenebeck Franziska

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Oct 23;62(43):e202310380. doi: 10.1002/anie.202310380. Epub 2023 Sep 18.

DOI:10.1002/anie.202310380
PMID:37698171
Abstract

Reported herein is a fully orthogonal olefination, which involves the site- and E-selective coupling of aryl germanes with alkenes, tolerating otherwise widely employed coupling handles such as aromatic (pseudo)halogens (C-I, C-Br, C-Cl, C-F, C-OTf, C-OSO F), silanes and boronic acid derivatives as well as alternative functionalities. This unprecedented [Ge]-based oxidative Heck coupling proceeds at room temperature with high speed (10 min to 2 hours) and operational simplicity owing to its base-free and air-tolerant features.

摘要

本文报道了一种完全正交的烯基化反应,该反应涉及芳基锗烷与烯烃的位点选择性和E选择性偶联,能够兼容其他广泛使用的偶联基团,如芳族(拟)卤化物(C-I、C-Br、C-Cl、C-F、C-OTf、C-OSO₂F)、硅烷和硼酸衍生物以及其他官能团。这种前所未有的基于锗的氧化Heck偶联反应在室温下以高速(10分钟至2小时)进行,并且由于其无碱和耐空气的特性,操作简便。

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