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超快 Au(III)介导的半胱氨酸芳基化反应。

Ultrafast Au(III)-Mediated Arylation of Cysteine.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, California 90095, United States.

Department of Chemistry, University of Bath, Claverton Down, BA2 7AY Bath, U.K.

出版信息

J Am Chem Soc. 2024 May 8;146(18):12365-12374. doi: 10.1021/jacs.3c12170. Epub 2024 Apr 24.

DOI:10.1021/jacs.3c12170
PMID:38656163
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11152249/
Abstract

Through mechanistic work and rational design, we have developed the fastest organometallic abiotic Cys bioconjugation. As a result, the developed organometallic Au(III) bioconjugation reagents enable selective labeling of Cys moieties down to picomolar concentrations and allow for the rapid construction of complex heterostructures from peptides, proteins, and oligonucleotides. This work showcases how organometallic chemistry can be interfaced with biomolecules and lead to a range of reactivities that are largely unmatched by classical organic chemistry tools.

摘要

通过机理研究和合理设计,我们开发出了最快的有机金属非生物半胱氨酸生物缀合物。因此,所开发的有机金属金(III)生物缀合试剂能够以皮摩尔浓度选择性标记半胱氨酸部分,并允许肽、蛋白质和寡核苷酸快速构建复杂的杂化结构。这项工作展示了有机金属化学如何与生物分子相互作用,并产生一系列反应活性,这些反应活性在很大程度上是经典有机化学工具无法比拟的。

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