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基于硫氟交换反应的醇类直接脱氧多样化反应

SuFEx-Enabled Direct Deoxy-Diversification of Alcohols.

作者信息

Odoh Amaechi Shedrack, Keeler Courtney, Kim Byoungmoo

机构信息

Department of Chemistry, Clemson University, Clemson, South Carolina 29634, United States.

出版信息

Org Lett. 2024 May 10;26(18):4013-4017. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01016. Epub 2024 May 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01016
PMID:38691850
Abstract

We introduce a new use of sulfonyl fluoride as a bifunctional reagent that facilitates the one-step deoxy-diversification of complex alcohol libraries. Our reaction design features a Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) mediated activation of alcohols and fluoride-induced activation of silicon-bound nucleophiles. This method enables the direct conversion of alcoholic C-O bonds in complex molecules into diverse analogues via C-C, C-N, C-Cl, and C-Br bond formation while suppressing any elimination side-products.

摘要

我们介绍了磺酰氟作为双功能试剂的一种新用途,它有助于复杂醇类文库的一步脱氧多样化。我们的反应设计具有硫(VI)氟交换(SuFEx)介导的醇活化和氟化物诱导的硅键亲核试剂活化的特点。该方法能够通过形成C-C、C-N、C-Cl和C-Br键,将复杂分子中的醇类C-O键直接转化为多种类似物,同时抑制任何消除副产物。

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