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一步构建4-氮杂芴酮核心结构及甲片碱的合成。

Construction of the 4-Azafluorenone Core in a Single Operation and Synthesis of Onychine.

作者信息

Lehman Victoria A, Ma Yun, Scheerer Jonathan R

机构信息

Department of Chemistry, College of William & Mary, P.O. Box 8795, Williamsburg, Virginia 23187, United States.

出版信息

J Org Chem. 2024 Aug 2;89(15):11078-11082. doi: 10.1021/acs.joc.4c01298. Epub 2024 Jul 16.

DOI:10.1021/acs.joc.4c01298
PMID:39014934
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11301660/
Abstract

This study describes the synthesis of the 4-azafluorenone core in a single operation using readily available starting materials. Condensation of an amidrazone with ninhydrin intercepts an intermediate 1,2,4-triazine derivative, which engages norbornadiene in a merged [4 + 2]/bis-retro[4 + 2] sequence to deliver the azafluorenone core. The tricyclic core established in this manner was elaborated to onychine, the simplest natural product in the 4-azafluorenone alkaloid family.

摘要

本研究描述了使用易得的起始原料通过单一操作合成4-氮杂芴酮核心。脒腙与茚三酮缩合生成中间体1,2,4-三嗪衍生物，该衍生物与降冰片二烯以合并的[4 + 2]/双逆[4 + 2]序列反应，得到氮杂芴酮核心。以这种方式构建的三环核心被进一步转化为onychine，它是4-氮杂芴酮生物碱家族中最简单的天然产物。

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