• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过硅叶立德催化实现嗪的激活。

Azine Activation via Silylium Catalysis.

机构信息

Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, Mülheim an der Ruhr, 45470, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 May 12;143(18):6817-6822. doi: 10.1021/jacs.1c03257. Epub 2021 Apr 28.

DOI:10.1021/jacs.1c03257
PMID:33908753
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8154516/
Abstract

Practical, efficient, and general methods for the diversification of -heterocycles have been a recurrent goal in chemical synthesis due to the ubiquitous influence of these motifs within bioactive frameworks. Here, we describe a direct, catalytic, and selective functionalization of azines via silylium activation. Our catalyst design enables mild conditions and a remarkable functional group tolerance in a one-pot setup.

摘要

实用、高效、通用的方法来多样化 -杂环化合物一直是化学合成中的一个反复出现的目标,因为这些结构在生物活性框架中无处不在。在这里,我们通过硅鎓活化描述了嗪的直接、催化和选择性官能化。我们的催化剂设计在一锅法中实现了温和的条件和显著的官能团耐受性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/60626f0016ea/ja1c03257_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/d197a196bf2f/ja1c03257_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/9c8f9dfb266a/ja1c03257_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/20a45f2e96e1/ja1c03257_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/60626f0016ea/ja1c03257_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/d197a196bf2f/ja1c03257_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/9c8f9dfb266a/ja1c03257_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/20a45f2e96e1/ja1c03257_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/669d/8154516/60626f0016ea/ja1c03257_0004.jpg

相似文献

1
Azine Activation via Silylium Catalysis.通过硅叶立德催化实现嗪的激活。
J Am Chem Soc. 2021 May 12;143(18):6817-6822. doi: 10.1021/jacs.1c03257. Epub 2021 Apr 28.
2
Elucidating Mechanism and Selectivity in Pyridine Functionalization Through Silylium Catalysis.通过甲硅烷基催化阐明吡啶官能化的机理和选择性
Chemistry. 2024 Sep 11;30(51):e202402078. doi: 10.1002/chem.202402078. Epub 2024 Aug 23.
3
Exploration of Visible-Light Photocatalysis in Heterocycle Synthesis and Functionalization: Reaction Design and Beyond.可见光催化在杂环合成与功能化中的应用探索:反应设计及其他。
Acc Chem Res. 2016 Sep 20;49(9):1911-23. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00254. Epub 2016 Aug 23.
4
C-H Functionalization of Azines.嗪的 C-H 功能化。
Chem Rev. 2017 Jul 12;117(13):9302-9332. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00021. Epub 2017 Apr 26.
5
Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes.通过噻吩嗪化促进的光催化氮杂环丙烷与芳基取代的烯酰胺的芳基化反应构建α-氨基吖嗪。
Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8522-8526. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03229. Epub 2021 Oct 18.
6
Late stage functionalization of heterocycles using hypervalent iodine(iii) reagents.杂环的高价碘(III)试剂后期功能化。
Org Biomol Chem. 2019 Jul 14;17(26):6326-6341. doi: 10.1039/c9ob00694j. Epub 2019 Jun 19.
7
Deoxygenative Amination of Azine--oxides with Acyl Azides via [3 + 2] Cycloaddition.通过[3+2]环加成反应实现嗪--氧化物的去氧氨化与酰基叠氮化物的反应。
J Org Chem. 2020 Feb 21;85(4):2476-2485. doi: 10.1021/acs.joc.9b03173. Epub 2020 Jan 16.
8
Late-stage chemoselective functional-group manipulation of bioactive natural products with super-electrophilic silylium ions.超亲电硅鎓离子对生物活性天然产物的晚期化学选择性官能团操作。
Nat Chem. 2018 Jan;10(1):85-90. doi: 10.1038/nchem.2863. Epub 2017 Sep 18.
9
From Pd(OAc) to Chiral Catalysts: The Discovery and Development of Bifunctional Mono-N-Protected Amino Acid Ligands for Diverse C-H Functionalization Reactions.从 Pd(OAc) 到手性催化剂:双功能单 N-保护氨基酸配体在各种 C-H 功能化反应中的发现和发展。
Acc Chem Res. 2020 Apr 21;53(4):833-851. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00621. Epub 2020 Mar 31.
10
Reversal of Regioselectivity in Nucleophilic Difluoroalkylation of α,β-Enones Employing In Situ-Formed Sterically Encumbered Silylium Catalyst.利用原位形成的空间位阻硅鎓催化剂实现α,β-烯酮亲核二氟烷基化区域选择性的反转
Org Lett. 2021 Aug 6;23(15):5859-5864. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01993. Epub 2021 Jul 20.

引用本文的文献

1
Halogenated Pyridine Derivatives from Cycloaddition / Cycloreversion of Oxazinone and Haloalkyne Precursors.恶唑酮与卤代炔前体的环加成/环反转反应生成的卤代吡啶衍生物
Tetrahedron Lett. 2025 Oct 30;170. doi: 10.1016/j.tetlet.2025.155765. Epub 2025 Aug 5.
2
Predictable C-H Functionalization of Complex -Fused Azines: A Mechanistically Bound Site-Specific Oxidation.复杂稠合嗪的可预测C-H官能化:一种机制上受限的位点特异性氧化
ACS Cent Sci. 2025 Jul 1;11(7):1189-1198. doi: 10.1021/acscentsci.5c00797. eCollection 2025 Jul 23.
3
Functionalization of Pyridines at the C4 Position via Metalation and Capture.

本文引用的文献

1
Nucleophilic Attack on Nitrogen in Tetrazines by Silyl-Enol Ethers.硅烯醇醚对四嗪中氮的亲核进攻。
Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2426-2430. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04113. Epub 2021 Mar 11.
2
Strong and Confined Acids Catalyze Asymmetric Intramolecular Hydroarylations of Unactivated Olefins with Indoles.强酸催化非活化烯烃与吲哚的不对称分子内环化反应。
J Am Chem Soc. 2021 Jan 20;143(2):675-680. doi: 10.1021/jacs.0c12042. Epub 2021 Jan 5.
3
ZnMe-Mediated, Direct Alkylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with 1,1-Diborylalkanes: Scope and Mechanism.
通过金属化和捕获实现吡啶C4位的官能团化
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Mar 24;64(13):e202424172. doi: 10.1002/anie.202424172. Epub 2025 Jan 16.
4
Polysubstituted Pyridines from 1,4-Oxazinone Precursors.源自1,4-恶嗪酮前体的多取代吡啶。
J Org Chem. 2024 Dec 6;89(23):17635-17642. doi: 10.1021/acs.joc.4c02389. Epub 2024 Nov 12.
5
Unified ionic and radical C-4 alkylation and arylation of pyridines.吡啶的统一离子型和自由基C-4烷基化及芳基化反应
Chem Sci. 2024 Jul 4;15(31):12442-12450. doi: 10.1039/d4sc03739a. eCollection 2024 Aug 7.
6
Construction of the 4-Azafluorenone Core in a Single Operation and Synthesis of Onychine.一步构建4-氮杂芴酮核心结构及甲片碱的合成。
J Org Chem. 2024 Aug 2;89(15):11078-11082. doi: 10.1021/acs.joc.4c01298. Epub 2024 Jul 16.
7
Total Synthesis of Altemicidin: A Surprise Ending for a Monoterpene Alkaloid.杀稻瘟菌素的全合成:一种单萜生物碱的意外结局
JACS Au. 2023 Oct 12;3(10):2883-2893. doi: 10.1021/jacsau.3c00417. eCollection 2023 Oct 23.
8
Late-Stage C-H Functionalization of Azines.嗪的晚期 C-H 功能化。
Chem Rev. 2023 Jun 28;123(12):7655-7691. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00881. Epub 2023 May 3.
9
Organocatalytic DYKAT of -Stereogenic Silanes.有机催化的 - 手性硅烷的 DYKAT。
J Am Chem Soc. 2023 Mar 8;145(9):4994-5000. doi: 10.1021/jacs.3c00858. Epub 2023 Feb 24.
10
Three-Component Synthesis of Pyridylacetic Acid Derivatives by Arylation/Decarboxylative Substitution of Meldrum's Acids.Meldrum's 酸的芳基化/脱羧取代反应合成吡啶乙酸衍生物的三组分方法。
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):13891-13894. doi: 10.1021/acs.joc.2c01597. Epub 2022 Oct 18.
ZnMe 介导的 1,1-二硼基烷烃对缺电子 N-杂芳烃的直接烷基化:范围和机理。
J Am Chem Soc. 2020 Jul 29;142(30):13235-13245. doi: 10.1021/jacs.0c06827. Epub 2020 Jul 13.
4
Evidence for Simultaneous Dearomatization of Two Aromatic Rings under Mild Conditions in Cu(I)-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridine.铜(I)催化吡啶的不对称直接去芳构化反应中温和条件下同时消除两个芳环的证据。
J Am Chem Soc. 2020 Jun 24;142(25):11252-11269. doi: 10.1021/jacs.0c04486. Epub 2020 Jun 11.
5
A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines.一种用于吡啶位点选择性氨基化的多功能试剂。
J Am Chem Soc. 2020 May 13;142(19):8614-8618. doi: 10.1021/jacs.0c03537. Epub 2020 Apr 28.
6
IDPi Catalysis.IDPi催化作用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Sep 9;58(37):12761-12777. doi: 10.1002/anie.201900932. Epub 2019 Jul 26.
7
A Mild and Direct Site-Selective sp C-H Silylation of (Poly)Azines.温和、直接的芳杂环 sp³ C-H 硅醚化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Jan 9;141(1):127-132. doi: 10.1021/jacs.8b12063. Epub 2018 Dec 21.
8
Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile.不对称铜催化的吡啶和哒嗪 1,4-去芳构化反应,无需杂环或亲核试剂的预活化。
J Am Chem Soc. 2018 Apr 18;140(15):5057-5060. doi: 10.1021/jacs.8b02568. Epub 2018 Apr 6.
9
Taming the Cationic Beast: Novel Developments in the Synthesis and Application of Weakly Coordinating Anions.驯服阳离子之兽:弱配位阴离子合成与应用的新进展
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Oct 22;57(43):13982-14024. doi: 10.1002/anie.201710782. Epub 2018 Sep 13.
10
Predictive Model for Site-Selective Aryl and Heteroaryl C-H Functionalization via Organic Photoredox Catalysis.通过有机光氧化还原催化作用预测芳基和杂芳基 C-H 位点选择性功能化的模型。
J Am Chem Soc. 2017 Aug 16;139(32):11288-11299. doi: 10.1021/jacs.7b06715. Epub 2017 Aug 7.