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()-4-芳基-4-氧代-2-(吡啶-2-基)丁-2-烯腈与硝基乙酸甲酯的不同环化模式：选择性合成2-酰基-4-喹啉酮、异恶唑和2-酰基中氮茚。

Divergent Annulation Modes of ()-4-Aryl-4-oxo-2-(pyridin-2-yl)but-2-enenitrile and Methyl Nitroacetate: Selective Access to 2-Acyl-4-quinolizin-4-one, Isoxazole, and 2-Acylindolizine.

作者信息

Lee Sunhee, Kim Woojin, Kim Ikyon

机构信息

College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University, 85 Songdogwahak-ro, Yeonsu-gu, Incheon 21983, Republic of Korea.

出版信息

ACS Omega. 2024 Aug 24;9(36):38126-38141. doi: 10.1021/acsomega.4c05375. eCollection 2024 Sep 10.

DOI:10.1021/acsomega.4c05375
PMID:39281917
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11391543/
Abstract

Three different annulation modes of ()-4-aryl-4-oxo-2-(pyridin-2-yl)but-2-enenitrile in the reaction with methyl nitroacetate were discovered, allowing selective access to diverse heterocycles such as quinolizin-4-one, isoxazole, and indolizine with unique substitution patterns in good yields. Ease of operation, good chemical yields, and good functional group tolerance of our protocol enabled us to rapidly construct a number of synthetic analogs based on each scaffold under three reaction conditions.

摘要

发现了()-4-芳基-4-氧代-2-(吡啶-2-基)丁-2-烯腈与硝基乙酸甲酯反应的三种不同环化模式，从而能够以良好的产率选择性地获得具有独特取代模式的多种杂环化合物，如喹嗪-4-酮、异恶唑和中氮茚。我们方法的操作简便、化学产率高以及对官能团的良好耐受性，使我们能够在三种反应条件下，基于每个骨架快速构建许多合成类似物。

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