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胺到酰胺的需氧重构:一种C-N/C-C键裂解方法。

Aerobic Reconstruction of Amines to Amides: A C-N/C-C Bond Cleavage Approach.

作者信息

Tao Qinyue, Zheng Yanling, Li Qiang, Long Yang, Wang Jing, Jin Zewei, Zhou Xiangge

机构信息

College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, P. R. China.

School of Pharmacy, North Sichuan Medical College, Nanchong 637000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Dec 27;26(51):11224-11229. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04366. Epub 2024 Dec 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c04366
PMID:39680724
Abstract

Herein, an aerobic reconstruction of amines to amides via C(sp)-N bond and C(sp)-C(sp) bond cleavage is described. This method features a metal-free reaction, insensitivity to oxygen or moisture, and ambient air as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction pathway of amine oxidation, followed by imine exchange and Beckmann rearrangement, is involved.

摘要

本文描述了一种通过C(sp)-N键和C(sp)-C(sp)键裂解将胺有氧重构为酰胺的方法。该方法具有无金属反应、对氧气或水分不敏感以及以环境空气作为终端氧化剂的特点。初步机理研究表明,该反应涉及胺氧化、亚胺交换和贝克曼重排的反应途径。

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