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α-三氟甲基烯丙基硼酸与重氮酮的立体选择性铜催化交叉偶联反应

Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of α-CF-Allylboronic Acids with Diazoketones.

作者信息

Kireilis Tautvydas, Szabó Kálmán J

机构信息

Department of Organic Chemistry, Stockholm University, SE-106 91 Stockholm, Sweden.

出版信息

J Org Chem. 2025 Feb 14;90(6):2542-2546. doi: 10.1021/acs.joc.4c02869. Epub 2025 Jan 30.

DOI:10.1021/acs.joc.4c02869
PMID:39883827
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11833876/
Abstract

We have studied copper-catalyzed cross-coupling of chiral α-CF-substituted allylboronic acids with α-diazoketones. The reaction proceeds with excellent regioselectivity and stereoselectivity via allylic rearrangement. The method is useful for formation a new allylic C(sp)-C(sp) bond with high selectivity. The poor yield is a limitation of this reaction.

摘要

我们研究了手性α-碳氟取代烯丙基硼酸与α-重氮酮的铜催化交叉偶联反应。该反应通过烯丙基重排以优异的区域选择性和立体选择性进行。该方法对于高选择性地形成新的烯丙基C(sp)-C(sp)键很有用。产率低是该反应的一个局限。

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