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生物催化和光化学作用下的大戟贝叶烷A的形式[2+2]环加成反应:通往稠合五环二萜骨架的一条途径。

Biocatalyzed and Photochemical Formal [2+2] Cycloaddition of Euphoboetirane A: A Route to a Fused Pentacyclic Diterpene Skeleton.

作者信息

Vela Benavides Fátima, Kirić Marija, Escobar-Montaño Felipe, Macías-Sánchez Antonio J, Bolivar-Anillo Hernando, Botubol-Ares José M, Durán-Patrón Rosa, Hernández-Galán Rosario

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Cádiz, Puerto Real, 11510 Cádiz, Spain.

Instituto Universitario de Investigación en Biomoléculas, Universidad de Cádiz, Puerto Real, 11510 Cádiz, Spain.

出版信息

Org Lett. 2025 Feb 14;27(6):1407-1411. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04724. Epub 2025 Feb 2.

Abstract

Cycloeuphoboetirane A (), a new diterpene with an unprecedented pentacyclic skeleton, has been obtained from lathyrane euphoboetirane A (). A formal intramolecular [2+2] cycloaddition reaction catalyzed by ST1-UCA is involved, providing new evidence for the existence of enzymes capable of catalyzing this reaction. A biomimetic photochemical conversion was also achieved by benzophenone with light-emitting diode irradiation.

摘要

环刺马钱子烷A(),一种具有前所未有的五环骨架的新二萜,是从刺马钱子烷环刺马钱子烷A()中获得的。涉及由ST1-UCA催化的形式上的分子内[2+2]环加成反应,为能够催化该反应的酶的存在提供了新证据。通过用发光二极管照射二苯甲酮也实现了仿生光化学转化。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7f1c/12426989/a51f5aa59ccf/ol4c04724_0001.jpg

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