Suppr超能文献

霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应在构建α,β-不饱和β-硼基腈中的应用。

Application of the Horner-Wadsworth-Emmons Olefination in the Construction of -α,β-Unsaturated β-Boryl Nitriles.

作者信息

Gosak Kaja, Črnugelj Martin, Časar Zdenko

机构信息

Lek Pharmaceuticals d.d., Sandoz Development Center Slovenia, Verovškova ulica 57, 1526 Ljubljana, Slovenia.

University of Ljubljana, Faculty of Chemistry and Chemical Technology, Večna pot 113, SI-1000 Ljubljana, Slovenia.

出版信息

J Org Chem. 2025 Jun 6;90(22):7498-7506. doi: 10.1021/acs.joc.4c02915. Epub 2025 May 21.

Abstract

Herein, we describe a simple transition-metal-free synthesis of -α,β-unsaturated β-boryl nitriles by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction starting from potassium acyltrifluoroborates. The methodology encompasses a broad range of alkyl and aryl substrates. The reaction conditions are simple, and the reaction products are in most cases isolated with good yields as pure isomers without column chromatography.

摘要

在此,我们描述了一种简单的无过渡金属的合成方法,通过霍纳 - 沃兹沃思 - 埃蒙斯反应,从酰基三氟硼酸钾出发合成α,β-不饱和β-硼基腈。该方法适用于多种烷基和芳基底物。反应条件简单,在大多数情况下,无需柱色谱法,反应产物就能以良好的产率分离得到纯异构体。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c17e/12150335/e8cee9844d8d/jo4c02915_0001.jpg

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