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通过丙二酰基自由基串联反应合成银杏内酯的螺四环核心结构。

Synthesis of the Spirotetracyclic Core of the Ginkgolides via a Malonyl Radical Cascade.

作者信息

Hernández-Lladó Pol, Christensen Kirsten E, Burton Jonathan W

机构信息

Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, U.K.

出版信息

Org Lett. 2025 Jul 25;27(29):7927-7932. doi: 10.1021/acs.orglett.5c02247. Epub 2025 Jul 13.

Abstract

The ginkgolides are a family of terpene trilactone natural products exclusive to the tree. Here, we present a concise synthesis of their spirotetracyclic core via a manganese(III)-mediated oxidative radical cascade. Beginning from six simple starting materials, this route enables the diastereoselective synthesis of rings A, B, D and E of the natural product in nine steps, laying the foundations for their total synthesis.

摘要

银杏内酯是该树种特有的一类萜类三内酯天然产物。在此,我们通过锰(III)介导的氧化自由基串联反应,简洁地合成了它们的螺四环核心结构。从六种简单的起始原料出发,这条路线能够在九步反应中实现天然产物A、B、D和E环的非对映选择性合成,为其全合成奠定了基础。

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