• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过丙二酰基自由基串联反应合成银杏内酯的螺四环核心结构。

Synthesis of the Spirotetracyclic Core of the Ginkgolides via a Malonyl Radical Cascade.

作者信息

Hernández-Lladó Pol, Christensen Kirsten E, Burton Jonathan W

机构信息

Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, U.K.

出版信息

Org Lett. 2025 Jul 25;27(29):7927-7932. doi: 10.1021/acs.orglett.5c02247. Epub 2025 Jul 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.5c02247
PMID:40653672
Abstract

The ginkgolides are a family of terpene trilactone natural products exclusive to the tree. Here, we present a concise synthesis of their spirotetracyclic core via a manganese(III)-mediated oxidative radical cascade. Beginning from six simple starting materials, this route enables the diastereoselective synthesis of rings A, B, D and E of the natural product in nine steps, laying the foundations for their total synthesis.

摘要

银杏内酯是该树种特有的一类萜类三内酯天然产物。在此,我们通过锰(III)介导的氧化自由基串联反应,简洁地合成了它们的螺四环核心结构。从六种简单的起始原料出发,这条路线能够在九步反应中实现天然产物A、B、D和E环的非对映选择性合成,为其全合成奠定了基础。

相似文献

1
Synthesis of the Spirotetracyclic Core of the Ginkgolides via a Malonyl Radical Cascade.通过丙二酰基自由基串联反应合成银杏内酯的螺四环核心结构。
Org Lett. 2025 Jul 25;27(29):7927-7932. doi: 10.1021/acs.orglett.5c02247. Epub 2025 Jul 13.
2
Advanced Synthetic Strategies toward Ginkgolide Diterpenoids: Total Synthesis of (±)-Ginkgolide C and Formal Syntheses of (±)-Ginkgolides A and B.银杏内酯二萜类化合物的先进合成策略:(±)-银杏内酯C的全合成以及(±)-银杏内酯A和B的形式合成。
J Org Chem. 2025 Jul 4;90(26):9147-9159. doi: 10.1021/acs.joc.5c01012. Epub 2025 Jun 25.
3
Ginkgo biloba extract for age-related macular degeneration.用于年龄相关性黄斑变性的银杏叶提取物。
Cochrane Database Syst Rev. 2013 Jan 31;2013(1):CD001775. doi: 10.1002/14651858.CD001775.pub2.
4
A concise synthesis of ginkgolide M, a minor component of a terpene trilactone fraction from ginkgo biloba roots.银杏内酯M的简洁合成,银杏内酯M是银杏根中萜类三内酯部分的一种次要成分。
J Nat Prod. 2006 Mar;69(3):429-31. doi: 10.1021/np050403i.
5
Organic Synthesis Away from Equilibrium: Contrathermodynamic Transformations Enabled by Excited-State Electron Transfer.远离平衡态的有机合成:由激发态电子转移实现的反热力学转变
Acc Chem Res. 2024 Jul 2;57(13):1827-1838. doi: 10.1021/acs.accounts.4c00227. Epub 2024 Jun 21.
6
Ginkgo biloba for cognitive impairment and dementia.银杏叶用于认知障碍和痴呆症。
Cochrane Database Syst Rev. 2002(4):CD003120. doi: 10.1002/14651858.CD003120.
7
Ginkgo biloba for tinnitus.银杏叶治疗耳鸣。
Cochrane Database Syst Rev. 2022 Nov 16;11(11):CD013514. doi: 10.1002/14651858.CD013514.pub2.
8
Ginkgo biloba for cognitive impairment and dementia.银杏叶治疗认知障碍和痴呆症。
Cochrane Database Syst Rev. 2009 Jan 21(1):CD003120. doi: 10.1002/14651858.CD003120.pub3.
9
Light-Driven C(sp)-C(sp) Bond Functionalizations Enabled by the PCET Activation of Alcohol O-H Bonds.通过醇O-H键的PCET活化实现光驱动的C(sp)-C(sp)键官能团化
Acc Chem Res. 2025 Jul 1;58(13):2061-2071. doi: 10.1021/acs.accounts.5c00246. Epub 2025 Jun 13.
10
Efficient enantioselective total synthesis of (-)-horsfiline.高效对映选择性全合成(-)-horsfiline。
Chemistry. 2013 Jul 15;19(29):9599-605. doi: 10.1002/chem.201301008. Epub 2013 Jun 7.

本文引用的文献

1
Recent Advances in Manganese(III)-Assisted Radical Cyclization for the Synthesis of Natural Products: A Comprehensive Review.锰(III)辅助自由基环化合成天然产物的最新进展:综述
Molecules. 2024 May 11;29(10):2264. doi: 10.3390/molecules29102264.
2
Total Synthesis of Ginkgolide C and Formal Syntheses of Ginkgolides A and B.银杏内酯 C 的全合成及银杏内酯 A、B 的形式合成。
J Am Chem Soc. 2022 Oct 5;144(39):17792-17796. doi: 10.1021/jacs.2c08351. Epub 2022 Sep 23.
3
Biomimetic synthesis of the non-canonical PPAP natural products yezo'otogirin C and hypermogin D, and studies towards the synthesis of norascyronone A.
非典型 PPAP 天然产物酵母衍生 C 和海兔毒素 D 的仿生合成,以及诺斯卡酮 A 合成研究。
Org Biomol Chem. 2022 Feb 23;20(8):1759-1768. doi: 10.1039/d2ob00074a.
4
Catalytic enantioselective construction of vicinal quaternary carbon stereocenters.邻位季碳立体中心的催化对映选择性构建。
Chem Sci. 2020 Jul 28;11(35):9341-9365. doi: 10.1039/d0sc03249b.
5
Advances in polycyclization cascades in natural product synthesis.天然产物全合成中环化级联反应的研究进展
Chem Soc Rev. 2021 Jan 7;50(1):58-71. doi: 10.1039/d0cs00768d. Epub 2020 Nov 23.
6
New Strategies in the Efficient Total Syntheses of Polycyclic Natural Products.多环天然产物高效全合成的新策略。
Acc Chem Res. 2020 Nov 17;53(11):2569-2586. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00531. Epub 2020 Nov 2.
7
Octadecyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate, an antifungal metabolite of Alcaligenes faecalis strain MT332429 optimized through response surface methodology.十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸盐,一种通过响应面法优化的粪产碱杆菌 MT332429 的抗真菌代谢产物。
Appl Microbiol Biotechnol. 2020 Dec;104(24):10755-10768. doi: 10.1007/s00253-020-10962-9. Epub 2020 Oct 22.
8
TOTAL SYNTHESIS OF GINKGOLIDE A.银杏内酯A的全合成
Tetrahedron Lett. 1988;29(26):3205-3206. doi: 10.1016/0040-4039(88)85122-0. Epub 2001 Dec 10.
9
Total Synthesis of (±)-Ginkgolide B.(±)-银杏内酯B的全合成
J Am Chem Soc. 1988 Jan 1;110(2):649-651. doi: 10.1021/ja00210a083.
10
Indole Alkaloid Synthesis Facilitated by Photoredox Catalytic Radical Cascade Reactions.光氧化还原催化自由基级联反应促进吲哚生物碱的合成。
Acc Chem Res. 2019 Jul 16;52(7):1877-1891. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00246. Epub 2019 Jul 2.