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钯催化的1,3-烯炔分子间串联双官能团羰基化反应:含氟烷基丁烯内酯的合成

Palladium-Catalyzed Intermolecular Tandem Difunctional Carbonylation of 1,3-Enynes: Synthesis of Fluoroalkylated Butenolides.

作者信息

Kuai Chang-Sheng, A Ru-Han, Bao Zhi-Peng, Wu Xiao-Feng

机构信息

Dalian National Laboratory for Clean Energy, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

出版信息

Org Lett. 2025 Aug 8;27(31):8811-8816. doi: 10.1021/acs.orglett.5c03004. Epub 2025 Jul 25.

Abstract

A palladium-catalyzed tandem difunctional carbonylation of 1,3-enynes with fluoroalkyl halides and water has been developed, enabling efficient one-step access to fluoroalkylated butenolides. The method exhibits a broad substrate scope, high chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. Mechanistic studies support a Pd/Cu-cooperative pathway involving radical addition and carbonylative cyclization.

摘要

已开发出一种钯催化的1,3-烯炔与氟代烷基卤化物和水的串联双官能团羰基化反应,可高效一步合成氟代烷基化丁烯内酯。该方法具有广泛的底物范围、高化学选择性和区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持了一条涉及自由基加成和羰基化环化的钯/铜协同反应途径。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/95eb/12340975/7ae589d8fbae/ol5c03004_0001.jpg

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