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(-)-四氢脂抑素的不对称合成：一种基于反羟醛反应的策略。

Asymmetric synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin: an anti-aldol-based strategy.

作者信息

Ghosh A K, Fidanze S

机构信息

Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, Illinois 60607, USA. arunghos.uic.edu

出版信息

Org Lett. 2000 Aug 10;2(16):2405-7. doi: 10.1021/ol000070a.

DOI:10.1021/ol000070a
PMID:10956507
Abstract

A stereoselective synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The synthesis involves an asymmetric ester derived titanium enolate anti-aldol reaction, a nitro-aldol reaction to append the C-2' C(11) side chain, and a diastereoselective reduction of a beta-hydroxy ketone to an anti-1,3-diol functionality followed by its elaboration to (-)-tetrahydrolipstatin.

摘要

描述了（-）-四氢脂抑素的立体选择性合成。该合成涉及不对称酯衍生的烯醇钛反式羟醛缩合反应、用于连接C-2'C(11)侧链的硝基羟醛缩合反应，以及将β-羟基酮非对映选择性还原为反式-1,3-二醇官能团，随后将其转化为（-）-四氢脂抑素。

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