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镁酰胺与烷基氯化物和氟化物的烷基化反应。

Alkylation of magnesium enamide with alkyl chlorides and fluorides.

作者信息

Hatakeyama Takuji, Ito Shingo, Nakamura Masaharu, Nakamura Eiichi

机构信息

Department of Chemistry, The University of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2005 Oct 19;127(41):14192-3. doi: 10.1021/ja055306q.

DOI:10.1021/ja055306q
PMID:16218607
Abstract

A magnesium enamide derived from N-2-(N',N'-diethylamino)ethyl imine reacts with a primary and secondary alkyl chloride or a primary alkyl fluoride to give an alpha-alkylated ketone in good to excellent yield after hydrolysis. The reaction takes place with a high level of inversion of stereochemistry at the electrophilic carbon center and will be useful for production of optically active compounds.

摘要

一种由N - 2 -(N',N' - 二乙氨基)乙基亚胺衍生的镁烯胺与伯卤代烃、仲卤代烃或伯氟代烃反应,水解后能以良好至优异的产率生成α - 烷基化酮。该反应在亲电碳中心具有高度的立体化学翻转,可用于制备光学活性化合物。

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