• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

细胞毒性海洋海鞘生物碱豪胺A的形式全合成。

Formal total synthesis of the cytotoxic marine ascidian alkaloid haouamine A.

作者信息

Jeong Jeannie H, Weinreb Steven M

机构信息

Department of Chemistry, The Pennsylvania State University, University Park, 16802, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 May 25;8(11):2309-12. doi: 10.1021/ol060556c.

DOI:10.1021/ol060556c
PMID:16706513
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2566532/
Abstract

[reaction: see text] Described is a convergent 13-step synthesis of a pentacyclic compound which has previously been transformed into haouamine A, therefore constituting a formal total synthesis of this unique marine alkaloid.

摘要

[反应:见正文] 描述了一种五环化合物的13步汇聚式合成方法,该化合物先前已被转化为豪胺A,因此构成了这种独特海洋生物碱的形式全合成。

相似文献

1
Formal total synthesis of the cytotoxic marine ascidian alkaloid haouamine A.细胞毒性海洋海鞘生物碱豪胺A的形式全合成。
Org Lett. 2006 May 25;8(11):2309-12. doi: 10.1021/ol060556c.
2
Use of a tandem Prins/Friedel-Crafts reaction in the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids: formal synthesis of (-)-haouamine A.串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在侯阿霉素生物碱中茚并四氢吡啶核心的构建中的应用:(-)-侯阿霉素 A 的全合成。
Org Lett. 2011 May 20;13(10):2614-7. doi: 10.1021/ol200725m. Epub 2011 Apr 25.
3
Haouamines A and B: a new class of alkaloids from the ascidian Aplidium haouarianum.豪胺A和B:来自哈氏海鞘的一类新生物碱。
J Org Chem. 2003 Jan 24;68(2):293-9. doi: 10.1021/jo020487p.
4
Formal total synthesis of (-)-haouamine A.(-)-豪胺A的形式全合成。
Chem Commun (Camb). 2008 Jul 7(25):2870-2. doi: 10.1039/b805295f. Epub 2008 Jun 2.
5
New lamellarin alkaloids from the Indian ascidian Didemnum obscurum and their antioxidant properties.从印度海鞘阴暗皮海鞘中提取的新型片螺素生物碱及其抗氧化特性。
J Nat Prod. 2004 Jul;67(7):1168-71. doi: 10.1021/np030503t.
6
Recent Advances on the Total Syntheses of Communesin Alkaloids and Perophoramidine.共扼碱和海鞘素全合成的最新进展
Chemistry. 2015 Nov 9;21(46):16318-43. doi: 10.1002/chem.201501735. Epub 2015 Sep 10.
7
Three new pyridoacridine type alkaloids from a singaporean ascidian.从一种新加坡海鞘中分离出的三种新型吡啶吖啶类生物碱。
J Nat Prod. 2002 Aug;65(8):1198-200. doi: 10.1021/np010629v.
8
Isolation, structure determination, and biological activity of a novel alkaloid, perophoramidine, from the Philippine ascidian Perophora namei.从菲律宾海鞘Perophora namei中分离、鉴定一种新型生物碱——海鞘素,并研究其生物活性。
J Org Chem. 2002 Oct 4;67(20):7124-6. doi: 10.1021/jo026012f.
9
On the origin of the haouamine alkaloids.关于豪胺生物碱的起源
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(1):205-8. doi: 10.1002/anie.200704576.
10
Nordehydrocyclodercitin, a hexacyclic pyridoacridine alkaloid from the marine ascidian, Aplidium sp.去氢环德西丁,一种从海洋海鞘Aplidium sp.中提取的六环吡啶并吖啶生物碱。
Nat Prod Res. 2007 Jul 20;21(9):782-6. doi: 10.1080/14786410601132212.

引用本文的文献

1
Late-stage and strain-accelerated oxidation enabled synthesis of haouamine A.晚期和应变加速氧化实现了豪胺A的合成。
Chem Sci. 2020 Jun 24;11(31):8132-8137. doi: 10.1039/d0sc02299c. eCollection 2020 Aug 21.
2
Mechanism of alkoxy groups substitution by Grignard reagents on aromatic rings and experimental verification of theoretical predictions of anomalous reactions.烷氧基取代芳环上的 Grignard 试剂的反应机理及异常反应理论预测的实验验证。
J Am Chem Soc. 2013 May 1;135(17):6633-42. doi: 10.1021/ja4015937. Epub 2013 Apr 22.
3
Use of a tandem Prins/Friedel-Crafts reaction in the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids: formal synthesis of (-)-haouamine A.串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在侯阿霉素生物碱中茚并四氢吡啶核心的构建中的应用:(-)-侯阿霉素 A 的全合成。
Org Lett. 2011 May 20;13(10):2614-7. doi: 10.1021/ol200725m. Epub 2011 Apr 25.
4
Total synthesis of haouamine A: the indeno-tetrahydropyridine core.豪胺A的全合成:茚并四氢吡啶核心结构
Tetrahedron. 2009 Aug 15;65(33):6600-6610. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.075.
5
Synthesis of a mitochondria-targeted spin trap using a novel Parham-type cyclization.利用新型帕尔哈姆型环化反应合成线粒体靶向自旋捕集剂。
Tetrahedron. 2009 Sep 26;65(39):8154-8160. doi: 10.1016/j.tet.2009.07.081.
6
Scalable total synthesis and biological evaluation of haouamine A and its atropisomer.豪胺A及其阻转异构体的可扩展全合成与生物学评价
J Am Chem Soc. 2009 Jul 8;131(26):9172-3. doi: 10.1021/ja903745s.
7
Chemoselectivity: the mother of invention in total synthesis.化学选择性:全合成之母。
Acc Chem Res. 2009 Apr 21;42(4):530-41. doi: 10.1021/ar800182r.

本文引用的文献

1
Synthesis of the 3-aza-[7]-paracyclophane core of haouamine A and B.豪胺A和B的3-氮杂-[7]-对环芳烷核心的合成。
Org Lett. 2006 Apr 27;8(9):1901-4. doi: 10.1021/ol060455e.
2
Total synthesis of (+/-)-haouamine A.(±)-豪胺A的全合成
J Am Chem Soc. 2006 Mar 29;128(12):3908-9. doi: 10.1021/ja0602997.
3
Synthetic studies toward the haouamines.对豪胺类化合物的合成研究。
Org Lett. 2006 Jan 5;8(1):23-5. doi: 10.1021/ol052262h.
4
Facile synthesis of the indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A.豪胺A茚并四氢吡啶核心的简便合成
Org Lett. 2005 Sep 29;7(20):4309-12. doi: 10.1021/ol0512740.
5
The first examples of ring-closing olefin metathesis of vinyl chlorides.氯乙烯闭环烯烃复分解反应的首个实例。
Org Lett. 2003 Jul 10;5(14):2505-7. doi: 10.1021/ol034775z.
6
Haouamines A and B: a new class of alkaloids from the ascidian Aplidium haouarianum.豪胺A和B:来自哈氏海鞘的一类新生物碱。
J Org Chem. 2003 Jan 24;68(2):293-9. doi: 10.1021/jo020487p.
7
Total syntheses of (-)-haemanthidine, (+)-pretazettine, and (+)-tazettine.(-)-海芒果碱、(+)-前塔泽亭和(+)-塔泽亭的全合成。
Org Lett. 2000 Jan 27;2(2):99-102. doi: 10.1021/ol9911472.