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通过[4 + 2] - 环加成/重排串联反应实现（±）-士的宁的全合成。

Total synthesis of (+/-)-strychnine via a [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade.

作者信息

Zhang Hongjun, Boonsombat Jutatip, Padwa Albert

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, Atlanta, Georgia 30322, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Jan 18;9(2):279-82. doi: 10.1021/ol062728b.

DOI:10.1021/ol062728b
PMID:17217284
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2587098/
Abstract

A new strategy for the synthesis of the Strychnos alkaloid (+/-)-strychnine has been developed and is based on an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade of an indolyl-substituted amidofuran. The critical D-ring was assembled by an intramolecular palladium-catalyzed enolate-driven cross-coupling of an N-tethered vinyl iodide. [reaction: see text].

摘要

一种用于合成马钱子生物碱（±）-士的宁的新策略已被开发出来，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]环加成/重排串联反应。关键的D环是通过分子内钯催化的烯醇盐驱动的N-连接的乙烯基碘的交叉偶联组装而成的。[反应：见正文]

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