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钯催化的1,2-联烯基膦酸单酯与烯烃的区域和立体选择性环化-赫克反应

Pd-catalyzed regio- and stereoselective cyclization-heck reaction of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids with alkenes.

作者信息

Yu Fei, Lian Xiongdong, Ma Shengming

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2007 Apr 26;9(9):1703-6. doi: 10.1021/ol0703478. Epub 2007 Mar 30.

Abstract

[reaction: see text] The cyclization-Heck reactions of monoesters of 1, 2-allenyl phosphonic acids with alkenes were studied. The reaction afforded 4-(1-Z-alkenyl)-2-ethoxy-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides regio- and stereoselectively. Pd(II) was regenerated from the in situ formed Pd(0) using CaH2(cat.)/NaI/O2 or benzoquinone to furnish the catalytic cycle.

摘要

[反应:见正文] 研究了1,2-丙二烯基膦酸单酯与烯烃的环化-赫克反应。该反应区域和立体选择性地得到4-(1-Z-烯基)-2-乙氧基-2,5-二氢[1,2]氧杂磷环戊烯2-氧化物。使用CaH2(催化量)/NaI/O2或苯醌从原位形成的Pd(0)中再生Pd(II)以完成催化循环。

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