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对映选择性形式[3+3]环化反应用于直接构建具有四个立体ogenic中心的双环骨架。

Enantioselective formal [3+3] annulation for the direct construction of bicyclic skeletons with four stereogenic centers.

作者信息

Cao Chun-Li, Sun Xiu-Li, Kang Yan-Biao, Tang Yong

机构信息

The State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 200032 Shanghai, China.

出版信息

Org Lett. 2007 Oct 11;9(21):4151-4. doi: 10.1021/ol701669b. Epub 2007 Sep 15.

Abstract

An enantioselective formal [3+3] annulation reaction of cyclic ketones with enones has been developed. In the presence of 20 mol % of pyrrolidine-thiourea 1a or N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)trifluoromethanesulfonamide 1i, the reactions afford bicyclo [3.3.1] adducts in moderate to good yields with good to high enantioselectivities under mild conditions.

摘要

已开发出一种环状酮与烯酮的对映选择性形式[3+3]环化反应。在20 mol%的吡咯烷-硫脲1a或N-(吡咯烷-2-基甲基)三氟甲磺酰胺1i存在下,该反应在温和条件下以中等至良好的产率和良好至高的对映选择性得到双环[3.3.1]加合物。

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