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德拉蒙丁C结构单元的合成及生物学评价

Synthesis and the biological evaluation of the structural units of drummondin C.

作者信息

Jayasuriya H, Baker J K, Clark A M, McChesney J D

机构信息

Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, University of Mississippi, Oxford.

出版信息

Pharm Res. 1991 Nov;8(11):1372-6. doi: 10.1023/a:1015892905273.

DOI:10.1023/a:1015892905273
PMID:1798672
Abstract

Drummondin C (1) is an antibiotic isolated from a bioassay-directed fractionation of Hypericum drummondii (Grev. & Hook.)T.&G. It showed significant activity against the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and the acid-fast bacterium Mycobacterium smegmatis. Two structural units of drummondin C, the 8-acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchromene (6) and 5-acetyl-3-methyl-filicinic acid (9), were synthesized to determine the relative importance of the two substructure portions to the antibiotic activity of the compound. The low antimicrobial activity of 6 and 9 demonstrates the necessity of both units for the antibiotic activity of drummondin C.

摘要

德拉蒙丁C(1)是从柳叶金丝桃(Grev. & Hook.)T.&G.的生物活性导向分级分离中分离出的一种抗生素。它对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及抗酸菌耻垢分枝杆菌显示出显著活性。合成了德拉蒙丁C的两个结构单元,8-乙酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基色烯(6)和5-乙酰基-3-甲基-菲立尼酸(9),以确定这两个亚结构部分对该化合物抗菌活性的相对重要性。6和9的低抗菌活性表明这两个单元对于德拉蒙丁C的抗菌活性都是必需的。

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