• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

基于自由基反应或钯(0)催化反应的异吲哚并苯并氮杂卓生物碱的合成。

Synthesis of isoindolobenzazepine alkaloids based on radical reactions or Pd(0)-catalyzed reactions.

作者信息

Onozaki Yu, Kurono Nobuhito, Senboku Hisanori, Tokuda Masao, Orito Kazuhiko

机构信息

Laboratory of Organic Synthesis, Division of Molecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Sapporo 060-8628, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5486-95. doi: 10.1021/jo900311g.

DOI:10.1021/jo900311g
PMID:19459596
Abstract

Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

摘要

研究了异吲哚并苯并氮杂卓生物碱特征环系的合成方法。通过以自由基或钯(0)催化环化作为关键步骤的短路线完成了lennoxamine的合成以及白屈菜碱的形式合成。还针对这两种生物碱开发了基于氰基自由基迁移或钯(0)催化羰基化的另一种方法。

相似文献

1
Synthesis of isoindolobenzazepine alkaloids based on radical reactions or Pd(0)-catalyzed reactions.基于自由基反应或钯(0)催化反应的异吲哚并苯并氮杂卓生物碱的合成。
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5486-95. doi: 10.1021/jo900311g.
2
An efficient method for the synthesis of enol ethers and enecarbamates. Total syntheses of isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine.一种合成烯醇醚和烯基氨基甲酸酯的有效方法。异吲哚并苯并氮杂卓生物碱、雷诺胺和智利宁的全合成。
Org Biomol Chem. 2007 Jun 21;5(12):1849-53. doi: 10.1039/b706087d. Epub 2007 May 16.
3
Synthesis of dibenzazepinones by palladium-catalyzed intramolecular arylation of o-(2'-bromophenyl)anilide enolates.钯催化邻-(2'-溴苯基)苯胺烯醇盐的分子内芳基化合成二苯并氮杂卓酮。
J Org Chem. 2010 Oct 1;75(19):6445-51. doi: 10.1021/jo101137r.
4
Bu2SnIH-promoted proximal bond cleavage of methylenecyclopropanes and successive radical cyclization and/or Pd-catalyzed coupling reaction.二丁基锡碘促进的亚甲基环丙烷的近端键断裂及连续的自由基环化和/或钯催化的偶联反应。
J Am Chem Soc. 2008 Mar 12;130(10):2912-3. doi: 10.1021/ja7103729. Epub 2008 Feb 19.
5
Radical and palladium-catalyzed cyclizations to cyclobutenes: an entry to the BCD ring system of penitrem D.自由基和钯催化环化生成环丁烯:通向青霉震颤素D的BCD环系的途径。
J Org Chem. 2004 May 28;69(11):3719-25. doi: 10.1021/jo049873s.
6
Efficient synthesis of the 3-benzazepine framework via intramolecular Heck reductive cyclization.通过分子内Heck还原环化高效合成3-苯并氮杂卓骨架。
Org Lett. 2007 Aug 2;9(16):3017-20. doi: 10.1021/ol071079g. Epub 2007 Jul 3.
7
Palladium hydroxide catalyzed isomerization of primary allylic alcohols to aldehydes: application to the formal synthesis of (-)-brevisamide.钯氢氧化物催化的伯烯丙醇异构化为醛:在(-)-breviamide 形式合成中的应用。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):382-5. doi: 10.1021/ol102658d. Epub 2010 Dec 23.
8
A study of vinyl radical cyclization using N-alkenyl-7-bromo-substituted hexahydroindolinones.使用N-烯基-7-溴取代的六氢吲哚啉酮对乙烯基自由基环化反应的研究。
J Org Chem. 2005 Jan 21;70(2):519-28. doi: 10.1021/jo048314i.
9
A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps.一种通用、简洁的策略,可在四至八步内实现50多种原小檗碱和五种阿朴菲丹烷生物碱的集体全合成。
Chemistry. 2016 May 17;22(21):7084-9. doi: 10.1002/chem.201601245. Epub 2016 Apr 23.
10
Synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids via palladium-catalyzed coupling/migration chemistry.通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然存在的吡啶生物碱。
J Org Chem. 2003 Apr 18;68(8):3090-8. doi: 10.1021/jo026716p.

引用本文的文献

1
A Comprehensive Review of Radical-Mediated Intramolecular Cyano-Group Migration.自由基介导的分子内氰基迁移的综合综述
Molecules. 2025 Jul 14;30(14):2959. doi: 10.3390/molecules30142959.
2
Isoindolinone Synthesis via One-Pot Type Transition Metal Catalyzed C-C Bond Forming Reactions.通过一锅式过渡金属催化的C-C键形成反应合成异吲哚啉酮
Chemistry. 2021 Mar 22;27(17):5344-5378. doi: 10.1002/chem.202004375. Epub 2021 Feb 2.
3
A Short Synthesis of (±)-3-Demethoxyerythratidinone by Ligand-Controlled Selective Heck Cyclization of Equilibrating Enamines.
通过平衡烯胺的配体控制选择性 Heck 环化反应的(±)-3-去甲氧基赤藓酮的短合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 1;56(23):6613-6616. doi: 10.1002/anie.201701775. Epub 2017 May 4.
4
Heterocycle Formation Palladium-Catalyzed C-H Functionalization.杂环形成 钯催化的C-H官能化
Synthesis (Stuttg). 2012 Jun;44(12):1778-1791. doi: 10.1055/s-0031-1289766. Epub 2012 May 25.
5
Preparation of dibenzo[e,g]isoindol-1-ones via Scholl-type oxidative cyclization reactions.通过肖尔型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮
J Org Chem. 2014 Sep 5;79(17):8049-58. doi: 10.1021/jo501185f. Epub 2014 Aug 25.
6
Total synthesis of (+)-antofine and (-)-cryptopleurine.(+)-安托非宁和(-)-隐脉叶番荔枝碱的全合成。
European J Org Chem. 2013 May 1;2013(15). doi: 10.1002/ejoc.201300200.
7
Total syntheses of arylindolizidine alkaloids (+)-ipalbidine and (+)-antofine.阿林吲哚里西啶生物碱 (+)-异波林碱和 (+)-安托啡的全合成。
J Org Chem. 2010 Sep 3;75(17):6019-22. doi: 10.1021/jo101051w.