• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

氢胺化途径的氧化拦截:金催化的烯烃双胺化反应

Oxidative interception of the hydroamination pathway: a gold-catalyzed diamination of alkenes.

作者信息

Iglesias Alvaro, Muñiz Kilian

机构信息

Institut de Chimie, UMR 7177, University of Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, F-67000 Strasbourg Cedex, France.

出版信息

Chemistry. 2009 Oct 12;15(40):10563-9. doi: 10.1002/chem.200901199.

DOI:10.1002/chem.200901199
PMID:19746362
Abstract

A complimentary diamination of alkenes by using homogeneous gold catalysts is described. The reaction is one of very few examples of homogeneous gold oxidation catalysis and proceeds with high selectivity under mild conditions. Individual steps of the suggested catalytic cycle were investigated on isolated model gold complexes, and new pathways for gold-catalyzed amination reactions were established. The key step is an intramolecular alkyl-nitrogen bond formation from a gold(III) intermediate. This process validates the concept of reductive elimination from high oxidation catalyst states for this type of C-N bond forming reactions.

摘要

描述了一种使用均相金催化剂对烯烃进行互补双胺化反应。该反应是均相金氧化催化中极少数的例子之一,在温和条件下具有高选择性。在分离的模型金配合物上研究了所提出催化循环的各个步骤,并建立了金催化胺化反应的新途径。关键步骤是由金(III)中间体形成分子内烷基 - 氮键。这一过程验证了对于此类C - N键形成反应,从高氧化态催化剂进行还原消除的概念。

相似文献

1
Oxidative interception of the hydroamination pathway: a gold-catalyzed diamination of alkenes.氢胺化途径的氧化拦截:金催化的烯烃双胺化反应
Chemistry. 2009 Oct 12;15(40):10563-9. doi: 10.1002/chem.200901199.
2
Oxidative diamination of alkenes with ureas as nitrogen sources: mechanistic pathways in the presence of a high oxidation state palladium catalyst.以脲为氮源的烯烃氧化双胺化反应:高氧化态钯催化剂存在下的反应机理
J Am Chem Soc. 2008 Jan 16;130(2):763-73. doi: 10.1021/ja075041a.
3
Mechanistic studies of a palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated alkenes: protonolysis of a stable palladium alkyl complex is the turnover-limiting step.钯催化未活化烯烃分子内氢胺化反应的机理研究:稳定钯烷基配合物的质子解是周转限制步骤。
J Am Chem Soc. 2008 Mar 5;130(9):2786-92. doi: 10.1021/ja0734997. Epub 2008 Feb 7.
4
Cross-coupling reaction of alkyl halides with grignard reagents catalyzed by Ni, Pd, or Cu complexes with pi-carbon ligand(s).由镍、钯或铜与π-碳配体形成的配合物催化的卤代烃与格氏试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1545-54. doi: 10.1021/ar800138a.
5
Palladium(II)-catalyzed intramolecular diamination of unfunctionalized alkenes.钯(II)催化的未官能化烯烃的分子内双胺化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Oct 26;127(42):14586-7. doi: 10.1021/ja055190y.
6
Intramolecular hydroamination of aminoalkenes by calcium and magnesium complexes: a synthetic and mechanistic study.钙和镁配合物催化氨基烯烃的分子内氢胺化反应:合成与机理研究
J Am Chem Soc. 2009 Jul 22;131(28):9670-85. doi: 10.1021/ja9003377.
7
Catalytic diamination of olefins via N-N bond activation.通过N-N键活化实现烯烃的催化双胺化反应。
Acc Chem Res. 2014 Dec 16;47(12):3665-78. doi: 10.1021/ar500344t. Epub 2014 Nov 17.
8
Intramolecular diamination of alkenes with palladium(II)/copper(II) bromide and IPy2BF4: the role of halogenated intermediates.钯(II)/溴化铜(II)与IPy2BF4实现烯烃的分子内双胺化反应:卤代中间体的作用
Chem Asian J. 2008 Apr 7;3(4):776-88. doi: 10.1002/asia.200700373.
9
On the mechanism of the palladium catalyzed intramolecular Pauson-Khand-type reaction.关于钯催化分子内Pauson-Khand型反应的机理
J Org Chem. 2009 Jul 17;74(14):5049-58. doi: 10.1021/jo900919v.
10
Gold-catalyzed homogeneous oxidative C-O bond formation: efficient synthesis of 1-benzoxyvinyl ketones.金催化的均相氧化碳-氧键形成:1-苄氧基乙烯基酮的高效合成
J Am Chem Soc. 2009 Apr 15;131(14):5062-3. doi: 10.1021/ja901048w.

引用本文的文献

1
Au(I)-, Au(II)-, Au(III)-Fluoride Complexes: Synthesis and Applications in Organic Transformations.金(I)、金(II)、金(III)氟化物配合物:合成及其在有机转化中的应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Apr 17;64(17):e202424656. doi: 10.1002/anie.202424656. Epub 2025 Feb 26.
2
Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidation Reactions.均相金催化氧化反应。
Chem Rev. 2021 Jul 28;121(14):8979-9038. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00774. Epub 2021 Feb 16.
3
Oxidant speciation and anionic ligand effects in the gold-catalyzed oxidative coupling of arenes and alkynes.
金催化芳烃与炔烃氧化偶联反应中的氧化剂形态及阴离子配体效应
Chem Sci. 2019 Jul 31;10(36):8411-8420. doi: 10.1039/c9sc02372k. eCollection 2019 Sep 28.
4
Gold-Catalyzed Addition of β-Ketoesters to Alkenes: Influence of Electronic and Steric Effects in the Reaction Outcome.金催化的β-酮酯与烯烃的加成反应:反应结果中电子和空间效应的影响。
Molecules. 2018 Mar 10;23(3):629. doi: 10.3390/molecules23030629.
5
Hypervalent Iodine Reagents in High Valent Transition Metal Chemistry.高价过渡金属化学中的高价碘试剂
Molecules. 2017 May 12;22(5):780. doi: 10.3390/molecules22050780.
6
Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes.非活化烯烃的定向二胺化反应构建环状胍
Org Lett. 2016 Nov 4;18(21):5532-5535. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02778. Epub 2016 Oct 25.
7
Catalytic diamination of olefins via N-N bond activation.通过N-N键活化实现烯烃的催化双胺化反应。
Acc Chem Res. 2014 Dec 16;47(12):3665-78. doi: 10.1021/ar500344t. Epub 2014 Nov 17.
8
Cu(I)-catalyzed sequential diamination and dehydrogenation of terminal olefins: a facile approach to imidazolinones.铜(I)催化末端烯烃的连续双胺化和脱氢反应:一种合成咪唑啉酮的简便方法。
Chemistry. 2014 Oct 20;20(43):13901-4. doi: 10.1002/chem.201404381. Epub 2014 Sep 11.
9
New developments in gold-catalyzed manipulation of inactivated alkenes.金催化的失活烯烃的转化研究新进展。
Beilstein J Org Chem. 2013 Nov 21;9:2586-614. doi: 10.3762/bjoc.9.294.
10
Alkylgold complexes by the intramolecular aminoauration of unactivated alkenes.通过未活化烯烃的分子内氨基金化反应制备烷基金配合物。
Chem Sci. 2010 Aug 1;1(2). doi: 10.1039/C0SC00255K.