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手性双氧乙烷对非共轭顺式烯烃的立体选择性环氧化。

Enantioselective epoxidation of nonconjugated cis-olefins by chiral dioxirane.

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University, Fort Collins, Colorado 80523, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Nov 19;11(22):5150-3. doi: 10.1021/ol901724v.

DOI:10.1021/ol901724v
PMID:19824657
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2783705/
Abstract

A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

摘要

各种非共轭顺式烯烃已被手性酮 2 对映选择性环氧化，最高获得 92%ee。烯烃的两个前手性面可能通过烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性来立体区分。

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