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手性磷酸催化的具有官能化硫醇的内消旋氮丙啶的去对称化反应。

Chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrization of meso-aziridines with functionalized mercaptans.

机构信息

Department of Chemistry, University of South Florida, 4202 East Fowler Avenue CHE205A, Tampa, Florida 33620, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Nov 19;11(22):5186-9. doi: 10.1021/ol902123h.

DOI:10.1021/ol902123h
PMID:19905027
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2780433/
Abstract

Conditions for the phosphoric acid-catalyzed highly enantioselective ring-opening of meso-aziridines with a series of functionalized aromatic thiol nucleophiles are described. The procedure utilizes commercially available aromatic thiols, a series of meso-aziridines, and a catalytic amount of VAPOL phosphoric acid to explore the substrate scope of this highly enantioselective reaction.

摘要

描述了在磷酸催化下,一系列功能化芳香硫醇亲核试剂对消旋氮丙啶的高对映选择性开环的条件。该方法利用商业可得的芳香硫醇、一系列消旋氮丙啶和少量 VAPOL 磷酸来探索该高对映选择性反应的底物范围。

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