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一种通用的磷酸催化的偕二硅基硒亲核试剂对消旋氮丙啶的去对称化反应。

A general phosphoric acid-catalyzed desymmetrization of meso-aziridines with silylated selenium nucleophiles.

机构信息

Dipartimento di Chimica e Biologia, Università degli Studi di Salerno, Fisciano (SA), Italy.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Sep 21;9(18):6205-7. doi: 10.1039/c1ob05837a. Epub 2011 Jul 28.

DOI:10.1039/c1ob05837a
PMID:21796320
Abstract

The first example of meso-aziridine desymmetrization with selenium nucleophiles is reported. The reaction, promoted by VAPOL-hydrogen phosphate using (phenylseleno)trimethylsilane as the nucleophile, proves to be very general and highly enantioselective (84-99% ee).

摘要

首例偕二氮戊环的不对称去对称化反应被报道。该反应在 VAPOL-磷酸氢盐作用下，以(苯硒基)三甲基硅烷作为亲核试剂，被证明具有很好的普遍性和高度对映选择性（84-99%ee）。

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