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将阴离子接力化学与 Pd 介导的交叉偶联相结合:双功能芳基和乙烯基硅烷连接子的设计、合成和评价。

Uniting anion relay chemistry with Pd-mediated cross coupling: design, synthesis and evaluation of bifunctional aryl and vinyl silane linchpins.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Feb 5;12(3):588-91. doi: 10.1021/ol902784q.

Abstract

Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing beta- or gamma-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp(2))-->O Brook Rearrangements.

摘要

实现了 II 型阴离子接力化学(ARC)与钯诱导交叉偶联反应(CCR)的结合,同时设计、合成并评估了一类新型双功能连接子,包括一系列带有β-或γ-亲电子位点的乙烯基硅烷。该合成策略允许通过 1,4-硅基 C(sp(2))-->O Brook 重排得到的阴离子进行烷基化和钯介导的 CCR。

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