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通过 Baeyer-Villiger 单加氧酶催化的动态动力学拆分合成手性 3-烷基-3,4-二氢异香豆素。

Synthesis of chiral 3-alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by dynamic kinetic resolutions catalyzed by a Baeyer-Villiger monooxygenase.

机构信息

Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Instituto de Biotecnología de Asturias, Universidad de Oviedo, 33006, Oviedo, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2010 Mar 19;75(6):2073-6. doi: 10.1021/jo902519j.

Abstract

Baeyer-Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

摘要

Baeyer-Villiger 单加氧酶已被用于外消旋苯并稠合酮的氧化。在适当的反应条件下,使用单一突变体的苯乙酮单加氧酶(M446G PAMO),可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度得到 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。

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