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Enantioselective α-Chlorination of Aldehydes with Recyclable Fluorous (S)-Pyrrolidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst.使用可回收的氟代（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性α-氯化反应。
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使用可回收的氟代（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性α-氯化反应。

Enantioselective α-Chlorination of Aldehydes with Recyclable Fluorous (S)-Pyrrolidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst.

作者信息

Wang Liang, Cai Chun, Curran Dennis P, Zhang Wei

机构信息

Chemical Engineering College, Nanjing University of Science & Technology, Nanjing 210094, P. R. China.

出版信息

Synlett. 2010 Jan 1;3(2010):433-436. doi: 10.1055/s-0029-1219198.

DOI:10.1055/s-0029-1219198
PMID:20717504
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2922060/
Abstract

A novel fluorous (S)-pyrrolidine-thiourea bifunctional organocatalyst is prepared. The catalyst shows good activity and enantioselectivity for direct α-chlorination of aldehydes using N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine source. It can be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction with excellent purity for direct reuse.

摘要

制备了一种新型的含氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂以N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）为氯源，对醛的直接α-氯化反应表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过含氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极高，可直接重复使用。