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钯催化 2-(炔基)芳基异氰酸酯与苄醇的串联反应合成 3,3-二取代氧吲哚

Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by palladium-catalyzed tandem reaction of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with benzylic alcohols.

机构信息

Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Kyoto University, Katsura, Kyoto 615-8510, Japan.

出版信息

Org Lett. 2010 Oct 15;12(20):4584-7. doi: 10.1021/ol101892b.

DOI:10.1021/ol101892b
PMID:20831244
Abstract

A palladium complex sequentially promoted two mechanistically distinct reactions, the first, cyclization of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with benzylic alcohols, and the second, [1,3] rearrangement of a benzyl group from oxygen to carbon, furnishing 3,3-disubstituted oxindoles in one pot.

摘要

钯配合物依次促进了两种在机理上不同的反应,第一,2-(炔基)芳基异氰酸酯与苄醇的环化反应,第二,苄基从氧到碳的[1,3]重排反应,一锅法得到 3,3-二取代的氧吲哚。

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