• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过钛介导的分子内亲核酰取代策略的全合成（±）-subincanadine F 的 Aspidosperma 生物碱。

Total synthesis of the Aspidosperma alkaloid (±)-subincanadine F via a titanium-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution strategy.

机构信息

Department of Chemistry, The University of Vermont, 82 University Place, Burlington, Vermont 05405, USA.

出版信息

J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):7026-8. doi: 10.1021/jo1015823.

DOI:10.1021/jo1015823
PMID:20845963
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2952173/
Abstract

The total synthesis of the bridge-fused Aspidosperma indole alkaloid (±)-subincanadine F has been accomplished in seven steps. The synthetic utility of a titanium-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction for the construction of the bridge-fused ring system was demonstrated.

摘要

桥环阿匹斯多精吲哚生物碱（±）-subincanadine F 的全合成已完成七步。钛介导的分子内亲核酰取代（INAS）反应在构建桥环系统中的合成应用得到了证明。

相似文献

1
Total synthesis of the Aspidosperma alkaloid (±)-subincanadine F via a titanium-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution strategy.通过钛介导的分子内亲核酰取代策略的全合成（±）-subincanadine F 的 Aspidosperma 生物碱。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):7026-8. doi: 10.1021/jo1015823.
2
Total synthesis of indole alkaloid (±)-subincanadine E.吲哚生物碱（±）-subincanadine E 的全合成。
Org Lett. 2014 Jun 20;16(12):3173-5. doi: 10.1021/ol501308p. Epub 2014 May 28.
3
Advances and Strategies towards Synthesis of Aspidosperma Indole Alkaloids Goniomitine.阿皮斯多帕玛吲哚生物碱戈尼米汀的合成进展与策略。
Chem Biodivers. 2024 Jun;21(6):e202400416. doi: 10.1002/cbdv.202400416. Epub 2024 May 1.
4
Application of a Raney-cobalt-mediated tandem reductive cyclization protocol to total syntheses of the Aspidosperma alkaloids (±)-limaspermidine and (±)-1-acetylaspidoalbidine.应用 Raney-cobalt 介导的串联还原环化方案进行 Aspidosperma 生物碱（±）-limaspermidine 和（±）-1-乙酰基aspidoalbidine 的全合成。
Org Lett. 2012 Nov 16;14(22):5621-3. doi: 10.1021/ol3026846. Epub 2012 Oct 30.
5
Formal total syntheses of aspidosperma alkaloids via a novel and general synthetic pathway based on an intramolecular Heck cyclization.通过基于分子内Heck环化反应的新型通用合成途径对阿朴菲生物碱进行形式上的全合成。
Org Lett. 2007 Aug 2;9(16):3101-3. doi: 10.1021/ol0712576. Epub 2007 Jul 13.
6
Enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation reactions in the synthesis of Aspidosperma and structurally related monoterpene indole alkaloids.手性钯催化的烯丙基烷基化反应在 Aspidosperma 和结构相关的单萜吲哚生物碱的合成中的应用。
Nat Prod Rep. 2018 Jun 20;35(6):559-574. doi: 10.1039/c7np00069c.
7
Subincanadines A-C, novel quaternary indole alkaloids from Aspidosperma subincanum.次印卡宁A - C，源自次印卡叶山马茶的新型季铵型吲哚生物碱。
J Org Chem. 2002 Sep 6;67(18):6449-55. doi: 10.1021/jo025854b.
8
Domino Michael/Mannich/N-alkylation route to the tetrahydrocarbazole framework of aspidosperma alkaloids: concise total syntheses of (-)-aspidospermidine, (-)-tabersonine, and (-)-vincadifformine.通过多米诺迈克尔/曼尼希/N-烷基化反应构建四氢咔唑骨架的方法：(-)-阿朴斯底明碱、(-)-塔伯色林碱和(-)-长春质碱的简洁全合成。
J Am Chem Soc. 2013 Sep 11;135(36):13334-7. doi: 10.1021/ja408114u. Epub 2013 Aug 27.
9
Protecting-Group-Free Formal Synthesis of Aspidospermidine: Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropane with Amine Followed by Regioselective Alkylations.无保护基策略的阿朴斯底碱全合成：螺环丙烷开环与胺的环化反应，随后进行区域选择性烷基化。
J Org Chem. 2019 Dec 20;84(24):15990-15996. doi: 10.1021/acs.joc.9b02469. Epub 2019 Dec 3.
10
Total synthesis of indole alkaloid (+/-)-subincanadine F via SmI2)-mediated ring opening and bridge-forming Mannich reaction.通过二碘化钐介导的开环和桥连曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-subincanadine F。
J Org Chem. 2006 Dec 8;71(25):9495-8. doi: 10.1021/jo061724h.

引用本文的文献

1
Diastereoselective Synthesis of (±)--Subincanadine C.（±）-次加那丁C的非对映选择性合成
ACS Omega. 2018 May 17;3(5):5308-5316. doi: 10.1021/acsomega.8b00587. eCollection 2018 May 31.

本文引用的文献

1
Protecting-group-free total synthesis of (+/-)-subincanadine F.（±）-次加那丁F的无保护基全合成
J Org Chem. 2009 Oct 2;74(19):7533-5. doi: 10.1021/jo901444e.
2
Total synthesis of indole alkaloid (+/-)-subincanadine F via SmI2)-mediated ring opening and bridge-forming Mannich reaction.通过二碘化钐介导的开环和桥连曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-subincanadine F。
J Org Chem. 2006 Dec 8;71(25):9495-8. doi: 10.1021/jo061724h.
3
Subincanadines A-C, novel quaternary indole alkaloids from Aspidosperma subincanum.次印卡宁A - C，源自次印卡叶山马茶的新型季铵型吲哚生物碱。
J Org Chem. 2002 Sep 6;67(18):6449-55. doi: 10.1021/jo025854b.
4
1,n-Dicarbanionic Titanium Intermediates from Monocarbanionic Organometallics and Their Application in Organic Synthesis.
Chem Rev. 2000 Aug 9;100(8):2789-834. doi: 10.1021/cr980046z.