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黄烷酮和黄烷酮的杂环类似物。1H-吡喃[2,3-c:6,5-c]二吡唑-4(7H)-酮和噻唑啉：合成和 NMR 数据。

Heterocyclic analogues of xanthone and xanthione. 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones and thiones: synthesis and NMR data.

机构信息

Department of Drug and Natural Product Synthesis, Faculty of Life Sciences, University of Vienna, Vienna, Austria.

出版信息

Molecules. 2010 Sep 1;15(9):6106-26. doi: 10.3390/molecules15096106.

DOI:10.3390/molecules15096106
PMID:20877210
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6257680/
Abstract

The synthesis of the title compounds is described. Reaction of 1-substituted 2-pyrazolin-5-ones with 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride or 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride, respectively, using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane gave the corresponding 4-heteroaroylpyrazol-5-ols, which were cyclized into 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones by treatment with K2CO3/DMF. The latter were converted into the corresponding thiones upon reaction with Lawesson's reagent. Detailed NMR spectroscopic investigations (1H, 13C, 15N) of the ring systems and their precursors are presented.

摘要

标题化合物的合成立方体描述。反应 1-取代 2-吡唑啉-5-酮与 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯或 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯，分别使用氢氧化钙在回流的 1,4-二恶烷中得到相应的 4-杂芳基吡唑-5-醇，其通过用 K2CO3/DMF 环化成 1H-吡喃[2,3-c:6,5-c]二吡唑-4(7H)-酮。后者与劳森试剂反应后转化为相应的硫酮。提出了对环系及其前体的详细 NMR 光谱研究（1H、13C、15N）。

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