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N-杂环卡宾催化的芳醛与活化的烷基卤化物的交叉偶联反应。

N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-coupling of aromatic aldehydes with activated alkyl halides.

机构信息

Westfälische Wilhelms-Universität, NRW Graduate School of Chemistry, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstrasse 40, 48149 Münster, Germany.

出版信息

Org Lett. 2011 Jan 7;13(1):98-101. doi: 10.1021/ol102626p. Epub 2010 Nov 30.

DOI:10.1021/ol102626p
PMID:21117622
Abstract

N-Heterocyclic carbene-catalyzed umpolung of aldehydes followed by their interception with diarylbromomethanes has been reported. This conceptually novel transition-metal-free cross-coupling of aldehydes with alkyl halides works well at low catalyst loadings and under mild reaction conditions leading to the formation of diaryl acetophenone derivatives in good yields. In addition, α-halo ketones and esters can also be used as aldehyde reaction partners.

摘要

已报道 N-杂环卡宾催化醛的反转,随后与二芳基溴甲烷进行捕获。该反应概念新颖,无需过渡金属,醛与卤代烷烃的交叉偶联在低催化剂负载下和温和的反应条件下效果良好,生成的二芳基苯乙酮衍生物产率高。此外,α-卤代酮和酯也可用作醛的反应伙伴。

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