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通过钯催化烯丙基磺胺的有氧氧化环化反应模块化合成1,2-二胺衍生物

Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides.

作者信息

McDonald Richard I, Stahl Shannon S

机构信息

Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, WI 53706 (USA), , Homepage: http://www.chem.wisc.edu/~stahl.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Jul 26;122(32):5661-5664. doi: 10.1002/ange.200906342.

DOI:10.1002/ange.200906342
PMID:21132102
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2996102/
Abstract

Allylic sulfamides undergo efficient aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a new Pd catalyst system consisting of 5% Pd(TFA)(2)/10% DMSO in THF. The synthetic utility of these reactions is enhanced by several features: (1) the sulfamide substrates are accessible in multi-gram scale from the corresponding allylic and primary amines, (2) the cyclic sulfamide products are readily converted to the corresponding 1,2-diamines upon treatment with LiAlH(4), and (3) substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high levels of diastereoselectivity.

摘要

烯丙基磺酰胺在室温下可通过由5% Pd(TFA)₂/10% DMSO在四氢呋喃中组成的新型钯催化剂体系介导，进行高效的有氧氧化环化反应。这些反应的合成实用性通过几个特点得到增强：(1) 磺酰胺底物可从相应的烯丙基胺和伯胺以多克规模获得；(2) 环化磺酰胺产物在用氢化铝锂处理后可容易地转化为相应的1,2 - 二胺；(3) 源自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性进行环化。